(5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one | 156088-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 156088-47-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: OZTHBZSPIOXREF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S)-(-)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethyl-1-(3-phenylpropionyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(羟甲基)-3,3-二甲基吡咯烷-2-酮 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-(2,2-dimethylpropionyl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的合成：“季铵盐”手性助剂

  摘要：

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85222-7