(E)-7-methyl-10-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)deca-1,7-dien-3-ol | 1415912-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-methyl-10-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)deca-1,7-dien-3-ol
• 英文别名: (7E)-10-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-7-methyldeca-1,7-dien-3-ol
• CAS: 1415912-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃S
• 分子量: 373.516
• InChiKey: QBFDRAAZHJZMRV-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methyl-10-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)deca-1,7-dien-3-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-(dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(5aS,6S,9aS)-9a-methyl-3-(phenylsulfonyl)-6-vinyl-4,5,5a,6,7,8,9,9aoctahydro-3H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization

  摘要：

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310386m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-7-methyl-10-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)deca-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization

  摘要：

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310386m