2-acetamido-4-fluoro-5-chlorosulphonyltoluene | 71245-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-4-fluoro-5-chlorosulphonyltoluene
• 英文别名: 4-Acetamido-2-fluoro-5-methylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 71245-49-3
• 化学式: C₉H₉ClFNO₃S
• 分子量: 265.693
• InChiKey: YIUOEWIKOZFVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-fluoro-5-chlorosulphonyltoluene 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗癌症的强效和选择性 CCR8 小分子拮抗剂 IPG7236

  摘要：

  最近，越来越多的证据表明 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 在调节肿瘤微环境中调节性 T (T reg ) 细胞的募集和免疫抑制功能方面发挥着重要作用。因此，开发特定的 CCR8 拮抗剂是一种潜在的抗癌治疗策略。尽管有一些小分子被报道为 CCR8 拮抗剂，但没有一个进入临床阶段。在此，我们描述了一种有效的选择性 CCR8 拮抗剂（化合物1，IPG7236）作为第一个进入临床阶段的小分子。IPG7236 通过调节 T reg和细胞毒性 T (CD8 +T) 细胞。IPG7236 单独或与 PD-1 抗体联合在人乳腺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的肿瘤抑制作用。IPG7236 是一种有前途的临床候选药物，靶向 CCR8，具有出色的体外ADMET 特性、药代动力学、安全性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00030
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-acetamido-4-fluoro-5-chlorosulphonyltoluene
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗癌症的强效和选择性 CCR8 小分子拮抗剂 IPG7236

  摘要：

  最近，越来越多的证据表明 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 在调节肿瘤微环境中调节性 T (T reg ) 细胞的募集和免疫抑制功能方面发挥着重要作用。因此，开发特定的 CCR8 拮抗剂是一种潜在的抗癌治疗策略。尽管有一些小分子被报道为 CCR8 拮抗剂，但没有一个进入临床阶段。在此，我们描述了一种有效的选择性 CCR8 拮抗剂（化合物1，IPG7236）作为第一个进入临床阶段的小分子。IPG7236 通过调节 T reg和细胞毒性 T (CD8 +T) 细胞。IPG7236 单独或与 PD-1 抗体联合在人乳腺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的肿瘤抑制作用。IPG7236 是一种有前途的临床候选药物，靶向 CCR8，具有出色的体外ADMET 特性、药代动力学、安全性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00030

文献信息

• Therapeutically active derivatives of benzamide
  申请人：Debiopharm SA

  公开号：US04312862A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  Novel therapeutically active derivatives of benzamide, having the general formula ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2, independently of each other, are hydrogen or a lower alkyl group, R.sub.3 is a phenyl or lower alkyl or lower alkenyl group, R.sub.4 is a halogen or a trifluoromethyl or nitro-group, R.sub.5 is a sulphamoyl or carboxyl or carboxy-alkyl group, and the potassium salts of these derivatives. These compounds are diuretics and hypotensors (blood pressure depressants) and they lower the angiotensin and renin functions, with prolonged action.

  苯甲酰胺的新型治疗活性衍生物，其通式为##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢或较低的烷基，R.sub.3为苯基或较低的烷基或较低的烯基基团，R.sub.4为卤素或三氟甲基或硝基基团，R.sub.5为磺酰胺基或羧基或羧基烷基基团，以及这些衍生物的钾盐。这些化合物是利尿剂和降压剂（降低血压），并且具有长效降低肾素和血管紧张素功能的作用。
• EP0009487A1
  申请人：——

  公开号：EP0009487A1

  公开（公告）日：1980-04-16
• NOUVEAUX DERIVES DE LA BENZAMIDE
  申请人：DEBIOPHARM S.A.

  公开号：EP0009487B1

  公开（公告）日：1984-05-02
• US4312862A
  申请人：——

  公开号：US4312862A

  公开（公告）日：1982-01-26
• [EN] NEW DERIVATES FROM BENZAMIDE
  申请人：——

  公开号：WO1979000517A1

  公开（公告）日：1979-08-09

  (EN) New derivates from benzamide therapeutically active, of the general formula (FORMULA) in which R1 and R2 are, independently from each other, hydrogene or a lower alkyl group, R3 is a phenyl group or a lower alkyl or a lower alkenyl, R4 is a halogene or a trifluormethyl or nitro group, R5 is a sulphamoyl or a carboxyl or a carboalkyl, and the potassium salts of these derivates. These compounds are diuretics and hypotensors and they lower the angiotensin and renin functions, with a prolonged action. (FR) Nouveaux derives de la benzamide therapeutiquement actifs, de formule generale (FORMULE) dans laquelle R1 et R2 sont independamment l"un de l"autre de l"hydrogene ou un groupe alkyle inferieur, R3 est un groupe phenyle ou alkyle inferieur ou alkenyle inferieur, R4 est un halogene ou un groupe trifluoromethyle ou nitro, R5 est un groupe sulfamoyle ou carboxyle ou carboxalkyle, et les sels de potassium de ces derives. Ces composes sont des diuretiques et hypotenseurs et ils abaissent les fonctions angiotensine et renine, avec action prolongee.