| 1422984-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• CAS: 1422984-92-6
• 化学式: C₇H₆F₃NO₃S
• 分子量: 241.191
• InChiKey: FKSBEKPDFMDZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly enantioselective transfer hydrogenation of β-trifluoromethyl nitroalkenes. An easy and general entry to optically active β-trifluoromethyl amines

  摘要：

  通过β-三氟甲基硝基烯烃的有机催化转移氢化，提供了一种简单、通用且高对映选择性的制备光学活性β-三氟甲基胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc07801b
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2-三氟-1-(3-噻吩基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过水促进的有机催化迈克尔反应获得带有三氟甲基化全碳四元立体异构中心的手性GABA类似物。

  摘要：

  水使具有高度挑战性的对映体选择性迈克尔加成的空间拥挤的β-三氟甲基-β-芳基或烷基取代的硝基烯烃与二硫代丙二酸酯。在水上条件下，由于催化剂和反应物之间强制的疏水相互作用，反应速度显着加快。竹本型硫脲催化剂对于这种转化非常有效，可提供高度对映体富集的迈克尔加合物，可轻松获得具有β-三氟甲基化季铵立体中心的手性γ-氨基丁酸（GABA）类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02320

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Nickel-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jian-Rong Gao、Hao Wu、Bin Xiang、Wu-Bin Yu、Liang Han、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ja400650m

  日期：2013.2.27

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with β-CF(3)-β-disubstituted nitroalkenes was achieved using a Ni(ClO(4))(2)-bisoxazoline complex as a catalyst, which afforded indole-bearing chiral compounds with trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The transformation of one of the products

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。