2-(3-cyanopropoxy)-5-nitrobenzonitrile | 1251927-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyanopropoxy)-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 1251927-27-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: GDLKFGAIOOSVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyanopropoxy)-5-nitrobenzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到5-amino-7-nitrofuro[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第63部分：通过休止剂重排并随后形成呋喃[2,3-c]异喹啉，改进了5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的合成。

  摘要：

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.363
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-cyanopropoxy)-5-nitrobenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(3-cyanopropoxy)-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第63部分：通过休止剂重排并随后形成呋喃[2,3-c]异喹啉，改进了5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的合成。

  摘要：

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.363

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds 73: Synthesis and Evaluation of 5-Substituted 1,2-Dihydrofuro[2,3-<i>c</i>]isoquinolines as Inducers of Lipoprotein Lipase mRNA Expression
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1016

  日期：2013.2

  Several 5-substituted 1,2-dihydro[2,3-c]isoquinoline derivatives were synthesized as part of our research to develop new diabetes drugs. Amines and sulfanyls were used as substituents at the 5th-position. Evaluation of the effects of the newly synthesized compounds on lipoprotein lipase mRNA expression in 3T3-L1 preadipocytes revealed one promising candidate with potency comparable to that of troglitazone

  几种5-取代的1,2-二氢[2,3- c ]异喹啉衍生物被合成，作为我们开发新的糖尿病药物的研究的一部分。胺和硫烷基用作第5位的取代基。评估新合成的化合物对3T3-L1前脂肪细胞中脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响后，发现了一种有潜力的候选药物，其效力可与3T3-L1前脂肪细胞媲美。曲格列酮。