1-chloro-7-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate | 869120-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-7-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-chloro-7-methoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate；(1-chloro-7-methoxynaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 869120-25-2
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃O₄S
• 分子量: 340.707
• InChiKey: QJMWTDXLZWHERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-7-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-chloro-7-(pyridin-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent and Selective Nonsteroidal Dual Inhibitors of CYP17/CYP11B2 for the Treatment of Prostate Cancer To Reduce Risks of Cardiovascular Diseases

  摘要：

  Dual CYP17/CYP11B2 inhibitors are proposed as a novel strategy for the treatment of prostate cancer to reduce risks of cardiovascular diseases. Via a combination of ligand- and structure-based approaches, a series of dual inhibitors were designed leading to the 2-(3-pyridyl)naphthalenes 10 and 11 with strong inhibition of both enzymes (IC50 values around 20 nM) and excellent selectivities over CYP11B1, CYP19, and CYP3A4. These compounds are considered as promising candidates for further in vivo evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm400484p
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-7-methoxy-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的萘和结构改性的衍生物：CYP11B2的选择性抑制剂，用于治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化。

  摘要：

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了

  DOI：

  10.1021/jm0503704

文献信息

• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• Highly Potent and Selective Nonsteroidal Dual Inhibitors of CYP17/CYP11B2 for the Treatment of Prostate Cancer To Reduce Risks of Cardiovascular Diseases
  作者：Mariano A. E. Pinto-Bazurco Mendieta、Qingzhong Hu、Matthias Engel、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm400484p

  日期：2013.8.8

  Dual CYP17/CYP11B2 inhibitors are proposed as a novel strategy for the treatment of prostate cancer to reduce risks of cardiovascular diseases. Via a combination of ligand- and structure-based approaches, a series of dual inhibitors were designed leading to the 2-(3-pyridyl)naphthalenes 10 and 11 with strong inhibition of both enzymes (IC50 values around 20 nM) and excellent selectivities over CYP11B1, CYP19, and CYP3A4. These compounds are considered as promising candidates for further in vivo evaluation.