1-chloro-7-methoxy-naphthalen-2-ol | 85972-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-7-methoxy-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-7-methoxynaphthalen-2-ol；1-chloro-7-methoxy-2-naphthol
• CAS: 85972-67-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: OVIRRCYMDMBHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-7-methoxy-naphthalen-2-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-(1-chloro-7-methoxynaphthalen-2-yl)-5-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent and Selective Nonsteroidal Dual Inhibitors of CYP17/CYP11B2 for the Treatment of Prostate Cancer To Reduce Risks of Cardiovascular Diseases

  摘要：

  Dual CYP17/CYP11B2 inhibitors are proposed as a novel strategy for the treatment of prostate cancer to reduce risks of cardiovascular diseases. Via a combination of ligand- and structure-based approaches, a series of dual inhibitors were designed leading to the 2-(3-pyridyl)naphthalenes 10 and 11 with strong inhibition of both enzymes (IC50 values around 20 nM) and excellent selectivities over CYP11B1, CYP19, and CYP3A4. These compounds are considered as promising candidates for further in vivo evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm400484p
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 2,3,4,4,5,6-六氯-2,5-环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-chloro-7-methoxy-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代区域选择性香气-II：萘酚等的氯化物与反应性受体之间的反应性表面活性剂

  摘要：

  描述了通过六氯环己二酮作为选择性氯化试剂的萘的区域特异性氯化。所获得的选择性优于我们使用苯酚衍生物所获得的选择性，并证实了氯化过程中试剂与萘酚之间供体-受体相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87012-9

文献信息

• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• [EN] DIBENZO CHROMENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ERbeta SELECTIVE LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE DIBENZOCHROMENE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS SELECTIFS D'ER<
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005082880A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  This invention provides estrogen receptor modulators of fomula (I), having the structure where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined in the specification.

  这项发明提供了公式（I）的雌激素受体调节剂，其结构中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范中定义的那样。
• In Situ Formed I^III-Based Reagent for the Electrophilic<i>ortho</i>-Chlorination of Phenols and Phenol Ethers: The Use of PIFA-AlCl₃System
  作者：Pradip D. Nahide、Velayudham Ramadoss、Kevin A. Juárez-Ornelas、Yuvraj Satkar、Rafel Ortiz-Alvarado、Juan M. J. Cervera-Villanueva、Ángel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Marco A. Ramírez-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Martha A. Deveze-Álvarez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.201701399

  日期：2018.1.31

  Highly regioselective ortho‐chlorination of phenols and phenol ethers can be achieved with a mixture of PhI(OTFA)2 and AlCl3 in moderate to good yields. The reproducibility of this method has also been demonstrated on gram‐scale. This new chlorinating reagent can be stored at least for two weeks at 4 °C without losing its reactivity.

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。
• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• Dibenzo chromene derivatives and their use as ERbeta selective ligands
  申请人：Mewshaw Eric Richard

  公开号：US20050234074A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure where R 1 R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的雌激素受体调节剂，其结构为R1R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如规范中所定义。