2-cyano-4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride | 1261674-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-cyano-4-fluorobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 1261674-26-3
• 化学式: C₇H₃ClFNO₂S
• mdl: MFCD18394021
• 分子量: 219.624
• InChiKey: KXWBPZIFIFCHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-cyano-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代芳基四嗪的生物正交反应性的协同实验和计算研究

  摘要：

  四嗪 (Tz) 已被用作各种生物医学应用的生物正交剂，包括预靶向成像方法。在放射免疫成像中，预靶向增加了目标与背景的比率，同时减少了辐射负担。我们最近报道了一种基于 3-(3-氟苯基)-Tz 核心结构直接18 F-标记高反应性四嗪的策略。在此，我们报告了对这种多功能支架的动力学研究。制备、充分表征和研究了一个包含 40 种不同四嗪的库，重点是与反式反应的二级速率常数-环辛烯 (TCO)。我们的结果揭示了各种替代模式的影响，此外还证明了测量目标溶剂中反应性的重要性，因为不同溶剂中的点击率不一定具有很好的相关性。特别是，我们报告了在苯基取代基的 2 位修饰的四嗪对 TCO 表现出高固有反应性，而在水性体系中由于不利的溶剂效应而降低了反应性。所获得的结果能够预测生物正交反应性，从而有助于开发用于体内应用的下一代取代芳基四嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯腈 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到2-cyano-4-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代芳基四嗪的生物正交反应性的协同实验和计算研究

  摘要：

  四嗪 (Tz) 已被用作各种生物医学应用的生物正交剂，包括预靶向成像方法。在放射免疫成像中，预靶向增加了目标与背景的比率，同时减少了辐射负担。我们最近报道了一种基于 3-(3-氟苯基)-Tz 核心结构直接18 F-标记高反应性四嗪的策略。在此，我们报告了对这种多功能支架的动力学研究。制备、充分表征和研究了一个包含 40 种不同四嗪的库，重点是与反式反应的二级速率常数-环辛烯 (TCO)。我们的结果揭示了各种替代模式的影响，此外还证明了测量目标溶剂中反应性的重要性，因为不同溶剂中的点击率不一定具有很好的相关性。特别是，我们报告了在苯基取代基的 2 位修饰的四嗪对 TCO 表现出高固有反应性，而在水性体系中由于不利的溶剂效应而降低了反应性。所获得的结果能够预测生物正交反应性，从而有助于开发用于体内应用的下一代取代芳基四嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00042

文献信息

• [EN] TRPV4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DU TRPV4
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021102314A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described are receptor ligands of transient receptor potential cation channel subfamily V member 4 (TRPV4), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating ocular disorders.

  描述了转瞬性受体电位阳离子通道亚家族V成员4（TRPV4）的受体配体，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗眼部疾病的方法。
• HETEROCYCLE DERIVATIVE HAVING PGD2 RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2752410B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• US20140275074A1
  申请人：——

  公开号：US20140275074A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9725442B2
  申请人：——

  公开号：US9725442B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• Synergistic Experimental and Computational Investigation of the Bioorthogonal Reactivity of Substituted Aryltetrazines
  作者：Umberto M. Battisti、Rocío García-Vázquez、Dennis Svatunek、Barbara Herrmann、Andreas Löffler、Hannes Mikula、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00042

  日期：2022.4.20

  18F-label highly reactive tetrazines based on a 3-(3-fluorophenyl)-Tz core structure. Herein, we report a kinetic study on this versatile scaffold. A library of 40 different tetrazines was prepared, fully characterized, and investigated with an emphasis on second-order rate constants for the reaction with trans-cyclooctene (TCO). Our results reveal the effects of various substitution patterns and moreover

  四嗪 (Tz) 已被用作各种生物医学应用的生物正交剂，包括预靶向成像方法。在放射免疫成像中，预靶向增加了目标与背景的比率，同时减少了辐射负担。我们最近报道了一种基于 3-(3-氟苯基)-Tz 核心结构直接18 F-标记高反应性四嗪的策略。在此，我们报告了对这种多功能支架的动力学研究。制备、充分表征和研究了一个包含 40 种不同四嗪的库，重点是与反式反应的二级速率常数-环辛烯 (TCO)。我们的结果揭示了各种替代模式的影响，此外还证明了测量目标溶剂中反应性的重要性，因为不同溶剂中的点击率不一定具有很好的相关性。特别是，我们报告了在苯基取代基的 2 位修饰的四嗪对 TCO 表现出高固有反应性，而在水性体系中由于不利的溶剂效应而降低了反应性。所获得的结果能够预测生物正交反应性，从而有助于开发用于体内应用的下一代取代芳基四嗪。