6-nitro-4(1H)-oxocinnoline 3-carboxylic acid | 60099-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-4(1H)-oxocinnoline 3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid；6-Nitro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnolin-3-carbonsaeure；4-Hydroxy-6-nitrocinnolin-3-yl carboxylic acid；6-nitro-4-oxo-1H-cinnoline-3-carboxylic acid
• CAS: 60099-62-9；777095-53-1
• 化学式: C₉H₅N₃O₅
• 分子量: 235.156
• InChiKey: OWUWAXNRUUBMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-4(1H)-oxocinnoline 3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted-4-hydroxycinnolin-3-yl carboxylic acids and esters thereof

  摘要：

  6-取代-4-羟基喹啉-3-基羧酸及其酯类，制备它们的方法，以及包含这些化合物中的任何一种的制药组合物。代表性化合物是乙基6-甘氨酸基氨基-4-羟基喹啉-3-基羧酸酯盐酸盐。这些化合物作为抑制类似于反应素的抗体和它们的抗原结合后所产生的效应的活性。

  公开号：

  US04045439A1
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 6-nitro-4(1H)-oxocinnoline 3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of 6-acylamino-1-alkyl/aryl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamides

  摘要：

  6-Acylmino-1-alkyl/aryl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamides were synthesized in parallel from 6-nitro-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid. The latter formed amides with amines bound to polystyrene-based resins via acid-labile linkers. N1 and N2-alkylation, followed by alkyl migration yielded only N1-alkylated products. Reduction of the 6-nitro group and acylation concluded the synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.103

文献信息

• 552. A new cinnoline synthesis. Part I. Cyclisation of mesoxalyl chloride phenylhydrazones to give substituted 4-hydroxycinnoline-3-carboxylic acids
  作者：H. J. Barber、K. Washbourn、W. R. Wragg、E. Lunt

  DOI：10.1039/jr9610002828

  日期：——
• DE1017617
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——