3-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile | 74884-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 74884-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: LAERHFKPJKHOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Potent 5-HT₁Receptor Ligand, 5-Carboxyamidotryptamine (5-CT)

  摘要：

  A short, convenient and relatively efficient synthesis of 5-CT is developed through a modified Michael reaction. This method represents a new general synthesis for tryptamines with labile indole substituents.

  DOI：

  10.1080/00397919308018587
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Potent 5-HT₁Receptor Ligand, 5-Carboxyamidotryptamine (5-CT)

  摘要：

  A short, convenient and relatively efficient synthesis of 5-CT is developed through a modified Michael reaction. This method represents a new general synthesis for tryptamines with labile indole substituents.

  DOI：

  10.1080/00397919308018587

文献信息

• Indole compounds and use thereof
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04252803A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  Compounds are disclosed of general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each independently represents a hydrogen atom, or an aryl, aralkyl, cycloalkyl, fluoroalkyl or alkyl group, which alkyl group is optionally substituted by an alkenyl group or by a group -OR.sub.7 or by ##STR2## where R.sub.7 and R.sub.8 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl, aryl or aralkyl group; or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated monocyclic 5 to 7 membered ring which may contain a further hetero function (viz--O--, --NH or ##STR3## R.sub.3 and R.sub.4 have the same meanings as R.sub.1 and R.sub.2 and may together form an aralkylidene group; R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl group; R.sub.6 represents a hydrogen atom or an aryl or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group; Alk represents an C.sub.1 -C.sub.4 alkylene group optionally substituted at one or more of its carbon atoms by one to three C.sub.1 -C.sub.3 alkyl groups; and X represents an oxygen or sulphur atom, and its physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors. The indoles (I) may be prepared by combinations of reactions to introduce the desired substituents into suitable intermediates either before or after cyclization to form the indole nucleus. The compounds have selective actions on blood vessels and, in particular exhibit antihypertensive properties. They may be formulated in conventional manner as pharmaceutical compositions.

  化合物的通用结构式（I）已披露如下：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2各自独立地代表氢原子，或芳基、芳基烷基、环烷基、氟烷基或烷基基团，该烷基基团可选择地被烯基基团或基团-OR.sub.7或##STR2##所取代，其中R.sub.7和R.sub.8各自独立地代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员环，该环可能包含进一步的杂原子功能（即-O-，-NH或##STR3## R.sub.3和R.sub.4的含义与R.sub.1和R.sub.2相同，它们可以一起形成芳基烷基亚甲基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基或芳基烷基基团；R.sub.6代表氢原子或芳基或C.sub.1 -C.sub.3烷基基团；Alk代表一个C.sub.1 -C.sub.4烷基基团，该烷基基团在其一个或多个碳原子上可以被一个到三个C.sub.1 -C.sub.3烷基基团取代；X代表氧原子或硫原子，以及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体。这些吲哚（I）可以通过反应的组合制备，将所需的取代基引入适当的中间体，无论是在环化形成吲哚核之前还是之后。这些化合物对血管具有选择性作用，特别表现出降压性能。它们可以按照传统方式制备成药物组合物。
• Indole derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0225726B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• COATES, I. H.;MILLS, K.;WEBB, C. F.;DOWLE, M. D.;BAYS, D. E.
  作者：COATES, I. H.、MILLS, K.、WEBB, C. F.、DOWLE, M. D.、BAYS, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4252803A
  申请人：——

  公开号：US4252803A

  公开（公告）日：1981-02-24
• US4672067A
  申请人：——

  公开号：US4672067A

  公开（公告）日：1987-06-09