3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-amine dihydrochloride | 777856-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-amine dihydrochloride
• 英文别名: 3-(Pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-amine hydrochloride；3-pyridin-3-ylprop-2-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 777856-64-1
• 化学式: C₈H₈N₂*2ClH
• 分子量: 205.087
• InChiKey: KGJFMSLAZNVEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺及相关酰胺和磺酰胺化合物的三组分一锅法：在2-（氨基甲基）苯并呋喃和吲哚类化合物的构建中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.096

文献信息

• [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005066162A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本公开了与尼古丁相关的化合物，其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6），选择性地抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性地调节尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChR）。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱，或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。
• A two-step synthesis of aminopropylpiperidines via aminopropargylpyridines, suitable for the synthesis of a new class of 5-HT4 ligands
  作者：Olivier Russo、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.118

  日期：2004.9

  flexible synthetic approach to [bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidines 5 and related compounds is described. The key step is a three-component coupling process of 2-, 3- or 4-bromopyridine, propargyl bromide and potassium di-tert-butyliminodicarbonate under palladium–copper catalysis leading to 2-, 3- or 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-propargyl}pyridines 4 followed by a catalytic reduction

  描述了一种双（叔-丁氧基羰基）氨基]丙基}哌啶5和相关化合物的快速而灵活的合成方法。关键步骤是钯，铜催化下2-，3-或4-溴吡啶，炔丙基溴和二叔丁基亚氨基二碳酸钾的三组分偶联过程，导致2-，3-或4-[bis（tert -丁氧基羰基）氨基]-炔丙基}吡啶4，然后进行催化还原步骤。
• Identification of the 4-Position of 3-Alkynyl and 3-Heteroaromatic Substituted Pyridine Methanamines as a Key Modification Site Eliciting Increased Potency and Enhanced Selectivity for Cytochrome P-450 2A6 Inhibition
  作者：Travis T. Denton、Pramod Srivastava、Zuping Xia、Gang Chen、Christy J. W. Watson、Alec Wynd、Philip Lazarus

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00084

  日期：2018.8.23

  specific inhibitor of cytochrome P450 2A6 (CYP2A6), the major nicotine-metabolizing enzyme in humans, which could be prescribed for the cessation of cigarette smoking, has been undertaken. To further refine the structure activity relationship of CYP2A6, previously synthesized 3-alkynyl and 3-heteroaromatic substituted pyridine methanamines were used as lead compounds. Isosteric pyridine replacement and appendage

  在美国，抽烟导致五分之一的死亡。已经开发了一种特定的细胞色素P450 2A6抑制剂（CYP2A6），它是人类主要的尼古丁代谢酶，可用于戒烟。为了进一步改善CYP2A6的结构活性关系，将先前合成的3-炔基和3-杂芳族取代的吡啶甲胺用作前导化合物。进行等位吡啶取代和吡啶环周围所有可用位置的甲基附接，以识别会增加CYP2A6抑制力的修饰，从而导致4g（IC 50= 0.055 mM）作为主要类似物。对强效化合物的CYP选择性，人肝微粒体半衰期以及是否符合5条规则进行了评估。顶尖的化合物（即6i，IC 50 = 0.017 mM，半衰期> 120分钟）已准备好进一步发展，作为戒烟和戒烟的治疗方法。