1-Benzoyl-4-(p-dimethylamino-phenyl)-1,3-butadien | 6597-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-4-(p-dimethylamino-phenyl)-1,3-butadien
• 英文别名: 5-<4-Dimethylamino-phenyl>-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；5-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-phenyl-penta-2.4-dien-1-on；1-Phenyl-5-p-dimethylaminophenylpenta-2,4-dien-1-on；4-Dimethylaminocinnamylidenacetophenone；5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 6597-46-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: LPBLXAAJRXCURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-(p-dimethylamino-phenyl)-1,3-butadien 、 [4-(二甲基氨基)苯基]锂 生成 1,5-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-1-phenyl pentamethinium ; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Wizinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 204,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-二甲基氨基肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-4-(p-dimethylamino-phenyl)-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors

  摘要：

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00541d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hiroaki Horie、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201104286

  日期：2011.9.12

  As easy as α, β, γ, δ: The title reaction unexpectedly resulted in the stereoselective synthesis of bicyclo[3.1.0]hexenes (see scheme). The high level of stereoselection is attributed to a mechanistic pathway involving the oxidative cyclization of nickel(0) with α,β,γ,δ‐unsaturated ketones and alkynes, and the subsequent intramolecular carbonickelation.

  就像α，β，γ，δ一样容易：标题反应出乎意料地导致了双环[3.1.0]己烯的立体选择性合成（请参见方案）。立体选择的高水平归因于涉及镍（0）与α，β，γ，δ不饱和酮和炔烃的氧化环化以及随后的分子内羰基化的机制途径。
• Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors
  作者：S. M. Mohd Faudzi、S. W. Leong、F. Abas、M. F. F. Mohd Aluwi、K. Rullah、K. W. Lam、S. Ahmad、C. L. Tham、K. Shaari、N. H. Lajis

  DOI：10.1039/c4md00541d

  日期：——

  A series of forty-five diarylpentadienone analogues were synthesized and were screened for their anti-inflammatory properties. Compound 7d had potent nitric oxide (NO) activity with an IC₅₀ value of 10.24 μM.

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。
• Schmidt; Wizinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 204,216
  作者：Schmidt、Wizinger

  DOI：——

  日期：——