3-Cyclohexylidene-1-diazo-1-furan-3-yl-propan-2-one | 186027-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Cyclohexylidene-1-diazo-1-furan-3-yl-propan-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexylidene-1-diazo-1-(furan-3-yl)propan-2-one
• CAS: 186027-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: KEGDNWHRIJGALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexylidene-1-diazo-1-furan-3-yl-propan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1aR,3S,3aR,7aR)-3-Furan-3-yl-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[c]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the model insect antifeedants related to azadiradione and epoxyazadiradione based on intramolecular insertion of α-aryl-α-diazoketones

  摘要：

  A new practical and stereoselective method for the synthesis of the model insect antifeedant CDE fragment of azadiradione and epoxyazadiradione, based on intramolecular insertion of alpha-aryl-alpha-diazoketones, has been developed. The procedure can be applied to complex systems. A short SAR study is reported (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00939-9
• 作为产物：
  描述：

  环己烷亚基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-Cyclohexylidene-1-diazo-1-furan-3-yl-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the model insect antifeedants related to azadiradione and epoxyazadiradione based on intramolecular insertion of α-aryl-α-diazoketones

  摘要：

  A new practical and stereoselective method for the synthesis of the model insect antifeedant CDE fragment of azadiradione and epoxyazadiradione, based on intramolecular insertion of alpha-aryl-alpha-diazoketones, has been developed. The procedure can be applied to complex systems. A short SAR study is reported (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00939-9