2-naphthyl 4-cyanophenyl ketone | 194939-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-naphthyl 4-cyanophenyl ketone
• 英文别名: 4-(2-naphthoyl)benzonitrile；4-(Naphthalene-2-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 194939-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: ZJBAOFRYUHEWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 4-cyanophenyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到4-(naphthalen-2-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 、 4-氰基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到2-naphthyl 4-cyanophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7

文献信息

• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• A catalyst-free synthesis of asymmetric diaryl ketones from aryltins
  作者：Gustavo F. Silbestri、Romina Bogel Masson、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.027

  日期：2006.4

  A series of diaryl ketones have been synthesized in good yields (40–78%) through the catalyst-free reaction of trimethylarylstannanes with aroyl chlorides in chlorobenzene as solvent. In addition, an attractive feature is that these reactions are completely regioselective making possible the synthesis of diarylketones which are not usually available under the influence of the directing forces of the

  通过三甲基芳基锡烷与芳酰氯在氯苯中作为溶剂的无催化剂反应，已合成了一系列高收率（40-78％）的二芳基酮。另外，一个吸引人的特征是这些反应是完全区域选择性的，使得二芳基酮的合成成为可能，该二芳基酮通常在存在于芳环中的取代基的导向力的影响下是不可用的。而且，反应条件温和到足以适用于酸敏感性分子。