3-O-[4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-β-L-threo-hex-2-enopyranosyl]-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol | 1615710-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-[4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-β-L-threo-hex-2-enopyranosyl]-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-methyl-4-[[(2S,3S,6R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1615710-98-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: AAYWFAAEQBVPGV-POFPZCOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到3-O-[4-O-benzyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranosyl]-1,5-anhydro-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  一种使用Ferrier型重排合成二糖卡隆的方法

  摘要：

  我们报告了一种新的手性合成子合成的新方法，其中两个不饱和糖通过糖苷键连接。可以使用有效，高度选择性的方法将二不饱和二糖进一步官能化，并用于相对复杂的糖缀合物的融合合成中。我们的方法利用相转移条件下的Ferrier型重排原位生成活性糖基供体，并随后与亲核试剂反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.025

文献信息

• Komor, Katarzyna; Szeja, Wieslaw; Komor, Roman, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 1083 - 1089
  作者：Komor, Katarzyna、Szeja, Wieslaw、Komor, Roman、Pastuchgawolek, Gabriela、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• An approach for disaccharide chiron synthesis using a Ferrier-type rearrangement
  作者：Katarzyna Komor、Wiesław Szeja、Tadeusz Bieg、Nikodem Kuźnik、Gabriela Pastuch-Gawołek、Roman Komor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.025

  日期：2014.7

  We report a new approach for the synthesis of new chiral synthons in which two unsaturated sugars are linked via a glycosidic bond. The di-unsaturated disaccharide can be further functionalized using effective, highly selective methods and used in convergent syntheses of relatively complex glycoconjugates. Our approach utilizes in situ generation of active glycosyl donors via Ferrier-type rearrangement

  我们报告了一种新的手性合成子合成的新方法，其中两个不饱和糖通过糖苷键连接。可以使用有效，高度选择性的方法将二不饱和二糖进一步官能化，并用于相对复杂的糖缀合物的融合合成中。我们的方法利用相转移条件下的Ferrier型重排原位生成活性糖基供体，并随后与亲核试剂反应。