6-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 210298-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine；benzyl 6-ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 210298-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LYJLPPXAKRPLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯,1-硝基-,(1E)- 、 6-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4aR,5S,6R)-5-Nitro-6-pentyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester 、 (4aR,5R,6S)-5-Nitro-6-pentyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions of 2-(N-Acylamino)-1,3-dienes. Atypical Regioselectivity and Endo/Exo Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980593k
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 6-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions of 2-(N-Acylamino)-1,3-dienes. Atypical Regioselectivity and Endo/Exo Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980593k

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Lycodine
  作者：Chihiro Tsukano、Le Zhao、Yoshiji Takemoto、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/ejoc.201000667

  日期：2010.8

  Lycodine is a representative Lycopodium alkaloid, which features a bicyclo[3.3.1]nonane core and pyridine and piperidine rings. Stereoselective total synthesis of lycodine was achieved using Diels-Alder and intramolecular Mizoroki-Heck reactions.

  Lycodine 是一种代表性的石松生物碱，具有双环 [3.3.1] 壬烷核和吡啶环和哌啶环。使用 Diels-Alder 和分子内 Mizoroki-Heck 反应实现了lycodine 的立体选择性全合成。
• Diels−Alder Reactions of 2-(<i>N</i>-Acylamino)-1,3-dienes. Atypical Regioselectivity and Endo/Exo Selectivity
  作者：Jae Du Ha、Chul Hyun Kang、Kenneth A. Belmore、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo980593k

  日期：1998.6.1