3-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxopropanoic acid | 72788-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(1-naphthylamino)-3-oxopropanoic acid；3-(naphthalene-1-ylamino)-3-oxopropionic acid；N-(1-Naphthyl)-malonsaeure-monoamid
• CAS: 72788-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: QXIYSUVALHZNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxopropanoic acid 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  几种新型的烯醇型偶合组分4-羟基苯并[ h ]喹啉-2-（1 H）-one衍生的偶氮分散染料的合成，表征和光谱性质

  摘要：

  4-羟基苯并〔ħ ]喹啉基-2-（1- ħ） -酮（IV）从3-（萘-1-基氨基）的环化缩合来合成-3-氧代丙酸（我）或ñ，ñ ' -二（萘-1-基）丙二酰胺（II），然后与重氮化的p偶联取代的苯胺衍生物。通过光谱和分析方法确定合成染料的结构。在六种不同极性的纯有机溶剂中研究了这些新型偶氮染料对紫外可见吸收光谱的溶剂影响。关于苯环上取代基的性质讨论了染料的颜色。通过1 H NMR光谱在DMSO-d 6和CDCl 3中研究了偶氮化合物的互变异构结构。还报道了酸和碱对染料可见吸收光谱的影响。电离常数，p K a，对于这些染料，在80体积中测定。在室温下％的乙醇-水介质，并与取代基常数，相关σ p。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-naphthylamino)-3-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  几种新型的烯醇型偶合组分4-羟基苯并[ h ]喹啉-2-（1 H）-one衍生的偶氮分散染料的合成，表征和光谱性质

  摘要：

  4-羟基苯并〔ħ ]喹啉基-2-（1- ħ） -酮（IV）从3-（萘-1-基氨基）的环化缩合来合成-3-氧代丙酸（我）或ñ，ñ ' -二（萘-1-基）丙二酰胺（II），然后与重氮化的p偶联取代的苯胺衍生物。通过光谱和分析方法确定合成染料的结构。在六种不同极性的纯有机溶剂中研究了这些新型偶氮染料对紫外可见吸收光谱的溶剂影响。关于苯环上取代基的性质讨论了染料的颜色。通过1 H NMR光谱在DMSO-d 6和CDCl 3中研究了偶氮化合物的互变异构结构。还报道了酸和碱对染料可见吸收光谱的影响。电离常数，p K a，对于这些染料，在80体积中测定。在室温下％的乙醇-水介质，并与取代基常数，相关σ p。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.008

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Hydroxybenzo[<i>h</i>]Quinoline-2(1<i>H</i>)-One and Some Derivatives
  作者：E.O. Moradi Rufchahi、M. Pourbabaea

  DOI：10.3184/174751916x14599583786239

  日期：2016.5

  1-naphthylamine with diethyl malonate under reflux. These two compounds were then separately cyclised to 4-hydroxybenzo[h]quinolin-2-(1H)-one in two different reactions in polyphosphoric acid. A series of esters and ethers of the 4-hydroxy group and some 3-substituted derivatives were prepared. The structures of the compounds were confirmed by infra-red NMR spectroscopy and elemental analysis.

  3-(萘基-1-氨基)-3-氧代丙酸和N,N'-二(萘基-1-基)丙二酰胺通过1-萘胺与丙二酸二乙酯在回流下反应合成。然后这两种化合物在多磷酸中的两个不同反应中分别环化为 4-羟基苯并[h]喹啉-2-(1H)-one。制备了一系列 4-羟基的酯和醚以及一些 3-取代的衍生物。化合物的结构经红外核磁共振光谱和元素分析证实。
• 一种成纤维细胞活化蛋白抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN115160204A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了一类成纤维细胞活化蛋白(FAP)抑制剂，属于药物化学技术领域。其结构通式如式I所示， 所述FAP抑制剂对FAP具有良好的抑制活性和选择性。本发明提供的FAP抑制剂合成方法主要通过亲核取代、酯水解、酰胺缩合，条件温和，步骤简单，纯化便捷。特别地，抑制剂(9h)具有较低的细胞毒性，较好的药理活性以及对FAP较强的选择性，将9h应用于博来霉素诱导的肺纤维化小鼠，体现出一定程度的肺纤维化抑制作用，可为肺纤维化治疗提供更多制药选择。
• Synthesis, characterization and spectroscopic properties of some new azo disperse dyes derived from 4-hydroxybenzo[h]quinolin-2-(1H)-one as a new synthesized enol type coupling component
  作者：E.O. Moradi Rufchahi、A. Ghanadzadeh Gilani

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.008

  日期：2012.12

  3-(naphthalen-1-ylamino)-3-oxopropanoic acid (I) or N,N′-di(naphthalen-1-yl)malonamide (II) and subsequently coupled with diazotized p-substituted aniline derivatives. The structures of the synthesized dyes were determined by spectroscopic and analytical methods. Solvent effects on the ultraviolet–visible absorption spectra of these novel azo dyes were studied in six pure organic solvents with different polarities

  4-羟基苯并〔ħ ]喹啉基-2-（1- ħ） -酮（IV）从3-（萘-1-基氨基）的环化缩合来合成-3-氧代丙酸（我）或ñ，ñ ' -二（萘-1-基）丙二酰胺（II），然后与重氮化的p偶联取代的苯胺衍生物。通过光谱和分析方法确定合成染料的结构。在六种不同极性的纯有机溶剂中研究了这些新型偶氮染料对紫外可见吸收光谱的溶剂影响。关于苯环上取代基的性质讨论了染料的颜色。通过1 H NMR光谱在DMSO-d 6和CDCl 3中研究了偶氮化合物的互变异构结构。还报道了酸和碱对染料可见吸收光谱的影响。电离常数，p K a，对于这些染料，在80体积中测定。在室温下％的乙醇-水介质，并与取代基常数，相关σ p。