1H-benzotriazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester, 3-oxide | 111615-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1H-benzotriazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester, 3-oxide
• 英文别名: 1-N-(tert-butoxycarbonyl)-1H-benzotriazol-3-N-oxide；1-N-(t-butoxycarbonyl)-1H-benzotriazol 3-N-oxide；Tert-butyl 3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-carboxylate
• CAS: 111615-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: RZCCSLIVCJIESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-triisopropylsilyloxy-5-amino-7-methyl-1-octene 、 1H-benzotriazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester, 3-oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4R,5S)-4-triisopropylsilyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Strict Reagent Control in the Asymmetric Allylboration of N-TIPS-α-Amino Aldehydes with the B-Allyl-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes

  摘要：

  The allylboration of enantiomerically pure N-triisopropylsilyl-alpha-amino aldehydes (2) with B-allyl-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes (1) proceeds cleanly at -78 degrees C, exhibiting essentially complete reagent control. After an oxidative workup, an HOAc-mediated N-->O TIPS rearrangement facilitates the clean formation of stable O-TIPS protected beta-amino alcohol derivatives 3 which are isolated in 60-83% yields in >= 96% de and >99% ee. For the leucinal series (R = i-Bu), an efficient entry to either statine (8aSS) or epi-statine (8aRS) is reported illustrating the versatility of this potent 1/2 combination.

  DOI：

  10.1021/ol802685e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1H-benzotriazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester, 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  The structures of alkoxycarbonyl, acyl, and sulfonate derivatives of 1-hydroxybenzotriazole: nitrogen- vs oxygen-substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a046

文献信息

• SINGH, JANAK;FOX, RITA;WONG, MICHAEL;KISSICK, THOMAS P.;MONIOT, JEROME L.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 205-208
  作者：SINGH, JANAK、FOX, RITA、WONG, MICHAEL、KISSICK, THOMAS P.、MONIOT, JEROME L.+

  DOI：——

  日期：——