[2,6-Bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-dibromoborane | 180987-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,6-Bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-dibromoborane
• CAS: 180987-44-4
• 化学式: C₃₆H₄₉BBr₂
• 分子量: 652.404
• InChiKey: UBDPWMZQBNGUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.25
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium pentacarbonylchromium 、 [2,6-Bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-dibromoborane 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  茂盛的芳基硼烯络合物的还原性硼烯-CO偶联

  摘要：

  在还原一种新的庞大的芳基硼烯络合物时，观察到部分金属-硼键断裂以及一个硼烯与两个CO配体的偶联。甲硼烷前体和双阴离子产物均在结构和光谱上进行了表征。相反，氨基甲硼烷基络合物的还原导致甲硼烷基配体的完全损失和经典的希伯还原。提出了基于DFT方法的这些差异的基本原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201303798
• 作为产物：
  描述：

  (Et2O)Li(C6H3-2,6-Trip2) 、 三溴化硼 以 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到[2,6-Bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-dibromoborane
  参考文献：
  名称：

  空间位阻芳基硼二卤化物的分离和还原：新型硼烷二基插入 C-C σ-键

  摘要：

  芳基硼二卤化物 2,6-Mes2C6H3BX2 (X = Cl (1); Br (2)) 和 2,6-Trip2C6H3BBr2 (3) (Mes = 2,4,6-Me3C6H2- 和 Trip = 2,4,6-i-Pr3C6H2-) 进行了描述。在乙醚中用锂金属处理 2 得到新型 9-硼芴基锂化合物 4 和 5（参见方案 1），其中硼烷二基中间体已插入 o-Me-环 C-C σ-键以形成硼芴基结构在离域五元环中加入硼。硼烷二基插入 C−C σ-键，与硼烷二基诱导的重排不同，涉及离域芳族底物中的 CC 裂解，这是未知的。这些产品结构之间的主要区别在于，由于溶剂化醚的数量减少，5 被二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja960918j

文献信息

• Isolation and Reduction of Sterically Encumbered Arylboron Dihalides:  Novel Boranediyl Insertion into C−C σ-Bonds
  作者：Warren J. Grigsby、Philip P. Power

  DOI：10.1021/ja960918j

  日期：1996.1.1

  Scheme 1) in which the boranediyl intermediate has inserted into an o-Me-ring C−C σ-bond to form a borafluorenyl structure incorporating boron in a delocalized five-membered ring. Boranediyl insertion into C−C σ-bonds, as distinct from boranediyl induced rearrangements involving CC cleavage in delocalized aromatic substrates, is unknown. The main difference between the structures of these products is that

  芳基硼二卤化物 2,6-Mes2C6H3BX2 (X = Cl (1); Br (2)) 和 2,6-Trip2C6H3BBr2 (3) (Mes = 2,4,6-Me3C6H2- 和 Trip = 2,4,6-i-Pr3C6H2-) 进行了描述。在乙醚中用锂金属处理 2 得到新型 9-硼芴基锂化合物 4 和 5（参见方案 1），其中硼烷二基中间体已插入 o-Me-环 C-C σ-键以形成硼芴基结构在离域五元环中加入硼。硼烷二基插入 C−C σ-键，与硼烷二基诱导的重排不同，涉及离域芳族底物中的 CC 裂解，这是未知的。这些产品结构之间的主要区别在于，由于溶剂化醚的数量减少，5 被二聚化。
• Reductive Borylene-CO Coupling with a Bulky Arylborylene Complex
  作者：Holger Braunschweig、Rian D. Dewhurst、Christian Hörl、Krzysztof Radacki、Christopher W. Tate、Alfredo Vargas、Qing Ye

  DOI：10.1002/anie.201303798

  日期：2013.9.16

  Partial metal–boron bond cleavage and coupling of a borylene with two CO ligands was observed upon reduction of a new bulky arylborylene complex. Both the borylene precursor and dianionic product were structurally and spectroscopically characterized. In contrast, reduction of an aminoborylene complex led to complete loss of the borylene ligand and classical Hieber reduction. A rationale for these differences

  在还原一种新的庞大的芳基硼烯络合物时，观察到部分金属-硼键断裂以及一个硼烯与两个CO配体的偶联。甲硼烷前体和双阴离子产物均在结构和光谱上进行了表征。相反，氨基甲硼烷基络合物的还原导致甲硼烷基配体的完全损失和经典的希伯还原。提出了基于DFT方法的这些差异的基本原理。