tetrahydro-2-(3-phenyl-1-(phenylthio)propyl)furan | 1334150-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tetrahydro-2-(3-phenyl-1-(phenylthio)propyl)furan
• CAS: 1334150-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: OVXYUOHHYYGKTK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 (Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol 在 甲烷磺酸 、 (R)-4-(azepan-1-yl)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetrahydro-2-(3-phenyl-1-(phenylthio)propyl)furan 、 tetrahydro-2-(3-phenyl-1-(phenylthio)propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Thiofunctionalization of Unactivated Alkenes

  摘要：

  Catalytic asymmetric sulfenylation of double bonds has been achieved using a BINAM-based phosphoramide catalyst and an electrophilic sulfur source. Simple alkenes as well as styrenes afforded sulfenylated tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by closure with pendant hydroxyl or carboxyl groups. Intermolecular thiofunctionalizations were also achieved with simple alcohols or carboxylic acids as the nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja2064395

文献信息

• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。