4-toluenethiosulfonate | 80592-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-toluenethiosulfonate
• 英文别名: toluene-4-thiosulfonic acid; deprotonated form；(4-methylphenyl)-oxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane
• CAS: 80592-95-6
• 化学式: C₇H₇O₂S₂
• 分子量: 187.263
• InChiKey: SSBBQNOCGGHKJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-toluenethiosulfonate 在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的硒代唑烷脱保护可实现具有挑战性的蛋白质的一锅化学合成。

  摘要：

  尽管化学蛋白质合成已允许使用具有挑战性的蛋白质，但较长蛋白质的合成通常受到半胱氨酸残基的低丰度或非战略性放置的限制，这对于天然化学连接以及多重纯化和分离步骤至关重要。我们描述了人硫代硫酸盐：谷胱甘肽硫转移酶（TSTD1）一锅全合成。WT-TSTD1以C-to-N合成方法合成，涉及多个NCL反应，CuII介导的硒代硒唑烷（Sez）脱保护和化学选择性脱硒。硒类似物Se-TSTD1，其中活性位点Cys被硒代半胱氨酸替代，也通过动力学控制的连接和N-to-C合成方法合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201909484

文献信息

• ——
  作者：D. B. Baranovich、V. I. Lubenets、V. P. Novikov

  DOI：10.1023/a:1012499121615

  日期：——
• Copper‐Mediated Selenazolidine Deprotection Enables One‐Pot Chemical Synthesis of Challenging Proteins
  作者：Zhenguang Zhao、Norman Metanis

  DOI：10.1002/anie.201909484

  日期：2019.10.7

  While chemical protein synthesis has granted access to challenging proteins, the synthesis of longer proteins is often limited by low abundance or non-strategic placement of cysteine residues, which are essential for native chemical ligations, as well as multiple purification and isolation steps. We describe the one-pot total synthesis of human thiosulfate:glutathione sulfurtransferase (TSTD1). WT-TSTD1

  尽管化学蛋白质合成已允许使用具有挑战性的蛋白质，但较长蛋白质的合成通常受到半胱氨酸残基的低丰度或非战略性放置的限制，这对于天然化学连接以及多重纯化和分离步骤至关重要。我们描述了人硫代硫酸盐：谷胱甘肽硫转移酶（TSTD1）一锅全合成。WT-TSTD1以C-to-N合成方法合成，涉及多个NCL反应，CuII介导的硒代硒唑烷（Sez）脱保护和化学选择性脱硒。硒类似物Se-TSTD1，其中活性位点Cys被硒代半胱氨酸替代，也通过动力学控制的连接和N-to-C合成方法合成。