5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 139896-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(1R)-1-[(2R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]-2-(hydroxymethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 139896-15-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₇Si
• 分子量: 574.746
• InChiKey: RZKLYDOVTAQNTI-POURPWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-((S)-1-{(2R,3S,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-dimethylamino-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-tert-Butoxycarbonyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-isopropenyl-hexyl]-2-phenylsulfanylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 silver perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-2-hydroxymethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Doherty, Annette M.; Rayner, Christopher M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 10, p. 3910 - 3926

  摘要：

  DOI：