3-{5-[5-(5-aminomethylpyridin-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl}benzoic acid | 1414458-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{5-[5-(5-aminomethylpyridin-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl}benzoic acid
• 英文别名: 3-[[5-[5-[5-(Aminomethyl)pyridin-3-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2-methoxypyridin-3-yl]sulfamoyl]benzoic acid；3-[[5-[5-[5-(aminomethyl)pyridin-3-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2-methoxypyridin-3-yl]sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 1414458-97-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N₇O₅S₂
• 分子量: 537.58
• InChiKey: DAMGSWHNEUCJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(5-iodoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-methoxypyridin-3-ylamine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-{5-[5-(5-aminomethylpyridin-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-2-methoxypyridin-3-ylsulfamoyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Omipalisib启发大环化合物作为PI3K / mTOR双重抑制剂

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）/雷帕霉素（mTOR）信号转导的哺乳动物靶标的激活在广泛的人类癌症中频繁发生，并且是癌细胞生长，增殖，存活和化学抗性的主要驱动力。靶向该途径的化合物正在作为抗癌治疗剂而积极开发，其中一些已经达到了先进的临床试验或被FDA批准。PI3K / mTOR双重抑制剂通过抑制AKT上游和下游的途径，在单个分子中结合了多种治疗功效。 在本文中，我们报告了我们作为双PI3K / mTOR抑制剂探索新型小分子大环化合物（MCXs）的努力。大环化是药物发现中使用的一种有吸引力的方法，因为这些结构的半刚性特征可以提供增强的效价，选择性和有利的药代动力学特性。重要的是，该策略允许进入新的化学空间，从而获得更好的知识产权地位。 描述了基于GSK-2126458（一种已知的临床PI3K / mTOR抑制剂）的一系列MCX。这些分子显示出强大的生化和细胞双重PI3K / mTOR抑制作用

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113109

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：CT NAC INVESTIGACIONES ONCOLOGICAS CNIO

  公开号：WO2012156756A3

  公开（公告）日：2013-01-10
• US20140256717A1
  申请人：——

  公开号：US20140256717A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Fundación Centro Nacional de Investigaciones Oncologicas Carlos III

  公开号：US20160296528A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, R 2a , R 2b , R 2c , X, Y, Z, R 3 and ring A/B have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. PI3-K, particularly class I PI3K, PIM family kinase and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer. The invention also relates to combinations containing such compounds.
• US9284334B2
  申请人：——

  公开号：US9284334B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• US9808466B2
  申请人：——

  公开号：US9808466B2

  公开（公告）日：2017-11-07