3,N-Dichlorbenzamid | 33341-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,N-Dichlorbenzamid
• 英文别名: N-Chloro-m-chlor-benzamid；N-Chlor-3-chlor-benzamid；N,3-dichlorobenzamide
• CAS: 33341-68-3
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: WPTDVZLUYRJPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,N-Dichlorbenzamid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-氯苯甲腈氧化物
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej; Shvekhgeimer, Genrikh A., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 459 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,N-Dichlorbenzamid
  参考文献：
  名称：

  钴 (III)-催化区域选择性和化学选择性 [4 + 2]-室温下 N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与 1,3-二烯的环化

  摘要：

  描述了 Co(III) 催化的区域选择性和化学选择性氧化还原中性 C-H 环化芳基酰胺/丙烯酰胺与 1,3-二烯。本发明的环化反应非常适合反应性较低的 1,3-丁二烯。通过采用该协议，药学上重要的 3，4-二氢异喹啉酮以良好的收率合成。此外，制备的 3,4-二氢异喹啉酮以良好的收率转化为非常重要的环氧乙烷衍生物。竞争实验和动力学同位素效应 (KIE) 研究提出并支持了一个合理的机械循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00072

文献信息

• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral [4+2]-annulation of <i>N</i>-chlorobenzamides/acrylamides with alkylidenecyclopropanes at room temperature
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc00654a

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted 3,4-dihydroisoquinolinones through [4+2]-annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides having a monodentate directing group with alkylidenecyclopropanes in the presence of a less expensive, highly abundant and air stable Co(III) catalyst via a C–H activation is demonstrated. In this reaction, the N–Cl bond of N-chlorobenzamide serves as an internal oxidant and thus

  通过[4 + 2] -annulation取代的3,4- dihydroisoquinolinones的有效合成Ñ -chlorobenzamides /丙烯酰胺具有单齿在较不昂贵的，高丰度和空气稳定的Co（存在引导组alkylidenecyclopropanes III）催化剂通过演示了C–H激活。在该反应中，N-氯苯甲酰胺的N–Cl键用作内部氧化剂，因此避免使用外部金属氧化剂。3,4-二氢异喹啉酮衍生物已成功转化为高度有用的亚氨酰氯衍生物。氘标记和动力学同标记研究表明，C–H活化是该环化反应中一个决定速率的步骤。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade Reaction of N-Chlorobenzamides with 2-Acetylenic Ketones at Room Temperature
  作者：Yong Wu、Zhouping Wu、Qinwen Zheng、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Yao Hu、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1794-1314

  日期：2022.7

  N-chlorobenz­amides with 2-acetylenic ketones at room temperature is reported. This reaction sets N–Cl bond of N-chlorobenzamide as an internal oxidant, displaying broad functional group tolerance and excellent reverse selectivity of alkyne insertion under mild and safe conditions. The cascade reaction offers a straightforward and mild protocol to construct isoquinolones in high yields at room temperature

  报道了在室温下Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺与 2-炔酮的温和级联环化。该反应将 N-氯苯甲酰胺的N -Cl 键设置为内氧化剂，在温和安全的条件下表现出广泛的官能团耐受性和出色的炔烃插入反向选择性。级联反应提供了一种简单而温和的方案，可在室温下以高产率构建异喹诺酮类药物。
• Cobalt(III)-Catalyzed Regioselective [4 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Substituted Alkenes
  作者：Suresh Kumar Yadav、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01588

  日期：2022.10.7

  Co(III)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with substituted alkenes at ambient temperature is demonstrated. Using this protocol, pharmaceutically important 3,4-dihydroisoquinolinone derivatives were synthesized in good yields. Intriguingly, the synthetically useful functional group of allylic coupling partners such as sulfonyl, carbonate, acetate, phosphate, amide

  证明了在环境温度下， N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与取代烯烃的 Co(III) 催化氧化还原中性 [4 + 2] 环化。使用该协议，药学上重要的 3，4-二氢异喹啉酮衍生物以良好的收率合成。有趣的是，合成有用的烯丙基偶联配对官能团（如磺酰基、碳酸酯、乙酸酯、磷酸酯、酰胺、腈和硅烷）保留在最终的环化产物中。本发明的环化反应与各种取代的苯甲酰胺和烯丙基偶联配偶体相容。为了支持所提出的反应机制，进行了竞争实验、氘标记研究和动力学同位素效应研究。
• Reverse Regioselective Cp*Co(III)-Catalyzed [4 + 2] C–H Annulation of <i>N</i>-Chloroamides with Vinylsilanes: Synthesis of 4-Silylated Isoquinolones and Their Synthetic Utilities
  作者：Arijit Ghosh、Tamanna Rana、Nilanjan Bhaduri、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03115

  日期：2023.11.3

  have developed a Cp*Co(III)-catalyzed reverse regioselective [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides/acrylamides with vinylsilanes for the synthesis of 4-silylated isoquinolones. The reaction was performed at ambient temperature under redox-neutral conditions. The reaction utilized the N–Cl bond as an internal oxidant, furnished the required products with excellent regioselectivities, and demonstrated

  我们开发了一种 Cp*Co(III) 催化的N-氯苯甲酰胺/丙烯酰胺与乙烯基硅烷的反向区域选择性 [4 + 2] 成环反应，用于合成 4-甲硅烷基化异喹诺酮。该反应在环境温度、氧化还原中性条件下进行。该反应利用N-Cl键作为内氧化剂，使所需产物具有优异的区域选择性，并表现出高官能团耐受性。4-硅烷化异喹诺酮的合成效用已被证明可用于通过无金属 C-C 偶联制备 4-杂芳基化和 4-烷基化异喹诺酮。此外，通过 4-甲硅烷基化异喹诺酮的原脱甲硅烷基化合成了 3,4-二氢异喹诺酮，从而使乙烯基硅烷成为乙烯替代品。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with 1,3-Diynes at Room Temperature for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Arijit Ghosh、Goraksha T. Sapkal、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00175

  日期：——

  Herein, we report Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of N-chlorobenzamides with 1,3-diynes via regioselective (4 + 2) annulation for the synthesis of isoquinolones under redox-neutral conditions at room temperature. This represents the first example of C–H functionalization of N-chlorobenzamides using an inexpensive and commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst. The reaction is

  在此，我们报道了 Ru(II) 催化的N-氯苯甲酰胺与 1,3-二炔的C-H/N-H 键功能化，通过区域选择性 (4 + 2) 环化在室温氧化还原中性条件下合成异喹诺酮类化合物. 这是第一个使用便宜且市售的 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2对N-氯苯甲酰胺进行 C-H 功能化的例子催化剂。该反应操作简单，在没有任何银添加剂的情况下工作，并且还适用于具有良好官能团耐受性的广泛底物。异喹诺酮的合成效用被证明可用于合成由异喹诺酮 - 吡咯和异喹诺酮 - 异香豆素支架组成的双杂环。

表征谱图