3-氯苯甲腈氧化物 | 13820-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲腈氧化物
• 英文名称: 3-chlorobenzonitrile oxide
• 英文别名: m-Chlorbenzonitriloxid；Benzonitrile, 3-chloro-, N-oxide
• CAS: 13820-15-0
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: FPJLSZJGGJAKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲腈氧化物 在 potassium dichromate 、 乙醚 、 五氯化磷 、 硫酸 、 苯胺 作用下， 生成 3-(3-chloro-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Fabbri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 598,609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-氯苯甲腈氧化物
  参考文献：
  名称：

  氧化腈和亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成烷基二氰基乙酸酯†

  摘要：

  容易得到的烷基dicyanoacetates 1与1,3-偶极试剂反应arenecarbonitrile氧化物2 '和arenecarbonitrile亚胺5 '，得到1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。在芳烃环上带有给电子基团的芳烃腈氧化物2 '产生的产物3a - d是在两个CN基团1上加成而得到的，而带有吸电子基团的芳烃腈提供了单加合物4a - e（方案1）。芳腈亚胺5 '与1反应生成双加和单加产物（方案2）; 双加合物8a，b具有酯结构，而单加合物6a - d具有乙烯酮-半缩醛结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740306

文献信息

• Cu(I)-Catalysis of One-Pot Synthesis of Some Novel Regioselective Isoxazole-Benzimidazole Hybrids and Their In Vitro Anti-Cancer Evaluation
  作者：B. Ashok Kumar、V. Shanmukha Kumar Jagarlapudib

  DOI：10.1134/s1070363219120296

  日期：2019.12

  Regioselective synthesis of some novel isoxazole-benzimidazole hybrids in high yields via Cu(I)-catalyzed tandem one-pot reaction of aromatic aldehydes with 1-prop-2-ynylbenzimidazole is developed. Structures of the synthesized compounds are confirmed by NMR and mass spectra. All the synthesized compounds have been tested for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines

  通过Cu（I）催化的芳香醛与1-prop-2-ynyl苯并咪唑的串联一锅反应，高产率地合成了一些新型异恶唑-苯并咪唑的区域选择性。合成的化合物的结构通过NMR和质谱确认。已测试所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（包括ACHN，MCF-7和A375）的体外抗癌活性。其中，三种化合物的抗癌活性（0.54至4.21 µM）高于阳性对照阿霉素。
• Synthesis of 3-aryl-4, 5-dihydro-5-hydroxy-1,2-oxazoles by reaction of substituted benzonitrile oxides with the enolate ion of acetaldehyde
  作者：L. Di Nunno、L. Di Nunno、A. Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86800-9

  日期：1987.1

  By reaction of substituted benzonitrile oxides with the enolate ion of acetaldehyde (quantitatively generated by the known cycloreversion of THF in the presence of n-butyllithium) a number of 3-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-1, 2-oxazoles (previously unknown or, in two cases, only synthesized by different procedures) have been isolated in high yields. Treatment of such hydroxyisoxazolines with some common

  通过使取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇盐离子反应（由正丁基锂存在下已知的THF环还原定量地产生），可以生成许多3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1，2-高产率地分离了恶唑（以前未知，或者在两种情况下，仅通过不同的方法合成）。用一些常见的碱处理此类羟基异恶唑啉可使其以高收率转化成相应的异恶唑。
• 3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-Aryl-5-vinylisoxazoles from Aryl Nitrile Oxides and Methyl Vinyl Ketone Lithium Enolate: Reaction Limits and Synthetic Utility Exploitation
  作者：Paola Vitale、Antonio Salomone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0034-1379640

  日期：——

  were synthesized by reacting aryl nitrile oxides with the lithium enolate of methyl vinyl ketone (MVK) at –78 °C. Fair to good yields are obtained in the case of aryl nitrile oxides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety or less bulky groups. Conversely, lower yields or no reaction was observed in the presence of hindered aryl nitrile oxides. Such a behavior was confirmed by ab initio

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈
• Functionalized diarylisoxazoles inhibitors of ciclooxygenase
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20090181970A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention refers to isoxazole derivatives, in particular diarylisoxazole derivatives inhibitors of cyclooxygenase (COX), in particular cyclooxygenase-1 (COX-1), to their pharmaceutical compositions, the process for their preparation and their use for the chemoprevention and treatment of inflammatory syndromes and in the prevention and treatment of carcinomas, in particular intestinal, ovarian and cutaneous carcinomas, in the treatment of pain syndromes, in particular after surgery, and in the cardiovascular field as antithrombotics/vasoprotectives/cardioprotectives.

  本发明涉及异恶唑衍生物，特别是二芳基异恶唑衍生物，用作环氧合酶（COX）的抑制剂，特别是环氧合酶-1（COX-1）的抑制剂，以及它们的药物组合物、其制备方法以及用于化学预防和治疗炎症综合征以及预防和治疗癌症，特别是肠癌、卵巢癌和皮肤癌，在疼痛综合征的治疗中，特别是手术后，以及在心血管领域作为抗血栓/血管保护剂/心脏保护剂的用途。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoxazoles from Phenyl Vinylic Selenide
  作者：Shou-Ri Sheng、Xiao-Ling Liu、Qu Xu、Cai-Sheng Song

  DOI：10.1055/s-2003-44354

  日期：——

  Phenyl vinylic selenide was adopted for 1,3-Bipolar cycloaddition to nitrile oxides and subsequent oxidation-elimination furnished 3-substituted isoxazoles with good yields in a one-pot, two-step transformation.

  采用苯基乙烯基硒化物对腈氧化物进行 1,3-双极环加成反应，随后氧化消除提供 3-取代的异恶唑，在一锅两步转化中具有良好的收率。