5-[1,3]dioxan-2-yl-2-nitrophenol | 200195-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[1,3]dioxan-2-yl-2-nitrophenol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-nitro-phenyl)-1,3-dioxane；5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-nitrophenol
• CAS: 200195-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: FPPZKSNLDCNYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1,3]dioxan-2-yl-2-nitrophenol 在 镍 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Series of 6- and 7-Piperazinyl- and -Piperidinylmethylbenzoxazinones with Dopamine D4 Antagonist Activity:  Discovery of a Potential Atypical Antipsychotic Agent

  摘要：

  As part of a program to develop dopamine D4 antagonists for the treatment of schizophrenia, we discovered a series of 6- and 7-(phenylpiperazinyl)- and -(phenylpiperidinyl)methylbenzoxazinones through mass screening of our compound library. A structure-activity relationship SAR study was carried out involving substituents on the phenyl ring, and several selective D4 antagonists were identified. The 7-substituted benzoxazinones showed more activity in neurochemical and behavioral tests than the 6-substituted series. One of the most potent and selective compounds (26) was found to have potent activity in animal tests predictive of antipsychotic activity in humans after oral administration. This paper describes the SAR of the benzoxazinone series and the preclinical characterization of 26.

  DOI：

  10.1021/jm990277d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲醛 生成 5-[1,3]dioxan-2-yl-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANABASEINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] DERIVES D'ANABASEINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES

  摘要：

  本发明的化合物的化学式为（I）：其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。

  公开号：

  WO2004019943A1

文献信息

• Benzoxazinone dopamine D4 receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177422B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  This invention relates to compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, to methods of treating psychosis and schizophrenia using a compound that is an antagonist of dopamine D4 receptors, and to pharmaceutically acceptable compositions that contain a dopamine D4 receptor antagonist.

  这项发明涉及拮抗多巴胺D4受体的化合物，使用拮抗多巴胺D4受体的化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药用合成物。
• [EN] ANABASEINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ANABASEINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004019943A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds of the present invention are of formula (I): wherein A, R3, R4 is as defined herein, are useful as ligands for nicotinic receptors.

  本发明的化合物的化学式为（I）：其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。
• [EN] BENZOXAZINONE DOPAMINE D4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA DOPAMINE D4, A GROUPE BENZOXAZINONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997045419A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) Compounds having formulae (I) or (II) wherein R1 and R2 are independently hydrogen or C1-C6 alkyl; X is N or CH; and R3 is phenyl, naphthyl, heteroaryl, substituted phenyl, substituted naphthyl or substituted heteroaryl, wherein each substituent is independently selected from halogen, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, -CN, -CF3, or sulphonamido, and the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, are antagonists of dopamine D4 receptors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par les formules générales (I) et (II), ainsi que leurs sels, esters, amides et promédicaments admis en pharmacie, lesquels composés sont des antagonistes des récepteurs de la dopamine D4. Dans ces formules générales R1 et R2 sont indépendamment hydrogène ou C1-C6 alkyl. X est N ou CH. R3 est phényl, naphtyl, hétéroaryl, phényl substitué ou hétéroaryl substitué, chacun des substituants appartenant indépendamment au groupe des halogène, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkyl, -CN, -CF3 ou sulphonamido.

  化合物的化学式为(I)或(II)，其中R1和R2分别为氢或C1-C6烷基；X为N或CH；R3为苯基、萘基、杂环芳基、取代苯基、取代萘基或取代杂环芳基，其中每个取代基独立选择自卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、-CN、-CF3或磺酰胺基，其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药为多巴胺D4受体拮抗剂。
• Heterocyclic compounds, methods for the preparation thereof, and uses thereof
  申请人：MEMORY PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20040229868A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The compounds of the present invention are of formula I: 1 wherein A, R 3 , R 4 is as defined herein, are useful as ligands for nicotinic receptors.

  本发明的化合物的化学式为I:1，其中A、R3、R4如本文所定义，可用作尼古丁受体的配体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Herbert Brian

  公开号：US20100173891A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The compounds of the present invention are of formula I: wherein A, R 3 , R 4 is as defined herein, are useful as ligands for nicotinic receptors.

  本发明的化合物为公式I：其中A、R3、R4如此处所定义，可用作尼古丁受体的配体。