1,4-bis(6-chloro-s-tetrazin-3-ylthio)butane | 1206227-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(6-chloro-s-tetrazin-3-ylthio)butane
• 英文别名: 3-Chloro-6-[4-[(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)sulfanyl]butylsulfanyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1206227-55-5
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₈S₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: YGIMGHPCACUISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,4-bis(6-chloro-s-tetrazin-3-ylthio)butane 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1,4-bis(6-methoxy-s-tetrazin-3-ylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪的合成和物理化学：哪些是荧光的，为什么？

  摘要：

  已经制备了新的荧光四嗪并评估了它们的电化学和荧光效率。发现荧光的出现以及波长强烈依赖于取代基，取代基必须是带负电的杂原子。这已通过计算研究得到合理化，该研究表明关键因素是 HOMO 的性质，它决定了荧光的存在与否。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900964
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二硫醇 、 二氯均四嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到1,4-bis(6-chloro-s-tetrazin-3-ylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪的合成和物理化学：哪些是荧光的，为什么？

  摘要：

  已经制备了新的荧光四嗪并评估了它们的电化学和荧光效率。发现荧光的出现以及波长强烈依赖于取代基，取代基必须是带负电的杂原子。这已通过计算研究得到合理化，该研究表明关键因素是 HOMO 的性质，它决定了荧光的存在与否。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900964

文献信息

• Synthesis and Physical Chemistry of<i>s</i>-Tetrazines: Which Ones are Fluorescent and Why?
  作者：Yong-Hua Gong、Fabien Miomandre、Rachel Méallet-Renault、Sophie Badré、Laurent Galmiche、Jie Tang、Pierre Audebert、Gilles Clavier

  DOI：10.1002/ejoc.200900964

  日期：2009.12

  New fluorescent tetrazines have been prepared and their electrochemistry and fluorescence efficiency evaluated. The occurrence of fluorescence as well as the wavelength were found to be strongly dependent on the substituents, which have to be electronegative heteroatoms. This has been rationalized through a computational study that showed that the crucial factor is the nature of the HOMO, which determines

  已经制备了新的荧光四嗪并评估了它们的电化学和荧光效率。发现荧光的出现以及波长强烈依赖于取代基，取代基必须是带负电的杂原子。这已通过计算研究得到合理化，该研究表明关键因素是 HOMO 的性质，它决定了荧光的存在与否。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)