3-二氟甲氧基苯甲酰氯 | 76903-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二氟甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-(difluoromethoxy)benzoyl chloride
• CAS: 76903-91-8
• 化学式: C₈H₅ClF₂O₂
• 分子量: 206.576
• InChiKey: SHFZPCPNQWWGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二氟甲氧基苯甲酰氯 生成 2-[3-(Difluoromethoxy)phenyl]-5-fluoro-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  HAMPRECHT, GERHARD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(difluoromethoxy)-3-methylbenzene 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-二氟甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226

文献信息

• Substituted 3-fluoroalkoxybenzoyl halides and their preparation
  申请人：BASF Aktiengesellchaft

  公开号：US04832879A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel substituted 3-fluoroalkoxybenzoyl halides of the formula ##STR1## where Hal is fluorine or chlorine, R.sup.1 is chlorodifluoromethyl, difluoromethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl and R.sup.2 is hydrogen, or R.sup.1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl and R.sup.2 is chlorine, and processes for their preparation. The novel 3-fluoroalkoxybenzoyl halides are valuable intermediates for the synthesis of biologically active compounds, for example of 2-(3-fluoroalkoxyphenyl)-3,1-benzoxazin-4-ones, which are herbicidally active.

  化合物的名称为替代了3-氟烷氧基苯甲酰卤化物，化学式为 ##STR1## 其中Hal为氟或氯，R.sup.1为氯二氟甲基，二氟甲基，1,1,2,2-四氟乙基，2-溴-1,1,2-三氟乙基，五氟乙基或1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R.sup.2为氢，或R.sup.1为氯二氟甲基或三氟甲基，R.sup.2为氯。制备这些新型的3-氟烷氧基苯甲酰卤化物的方法也包括在内。这些新型的3-氟烷氧基苯甲酰卤化物是合成生物活性化合物的重要中间体，例如2-(3-氟烷氧基苯基)-3,1-苯并噁嗪-4-酮，这些化合物具有除草活性。
• Diarylpyrazolinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0532996A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  Die Erfindung betrifft neue Diarylpyrazolinone der allgemeinen Formel (I) in welcher n, Q, X, R¹ und R² die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zwei Verfahren zu ihrer Herstellung, diverse neue Zwischenprodukte, sowie ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及通式 (I) 的新型二芳基吡唑啉酮类化合物 中 n、Q、X、R¹ 和 R² 的含义、制备它们的两种工艺、各种新的中间体以及它们作为除草剂的用途。
• Rakhimov, A. I.; Androsyuk, E. R.; Shelyazhenko, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1470 - 1475
  作者：Rakhimov, A. I.、Androsyuk, E. R.、Shelyazhenko, S. V.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Decreasing HepG2 Cytotoxicity by Lowering the Lipophilicity of Benzo[d]oxazolephosphinate Ester Utrophin Modulators
  作者：Maria Chatzopoulou、Enrico Emer、Cristina Lecci、Jessica A. Rowley、Anne-Sophie Casagrande、Lee Moir、Sarah E. Squire、Stephen G. Davies、Shawn Harriman、Graham M. Wynne、Francis X. Wilson、Kay E. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00405

  日期：2020.12.10

  Utrophin modulation is a disease-modifying therapeutic strategy for Duchenne muscular dystrophy that would be applicable to all patient populations. To improve the suboptimal profile of ezutromid, the first-in-class clinical candidate, a second generation of utrophin modulators bearing a phosphinate ester moiety was developed. This modification significantly improved the physicochemical and ADME properties, but one of the main lead molecules was found to have dose-limiting hepatotoxicity. In this work we describe how less lipophilic analogues retained utrophin modulatory activity in a reporter gene assay, upregulated utrophin protein in dystrophic mouse muscle cells, but also had improved physicochemical and ADME properties. Notably, ClogP was found to directly correlate with pIC50 in HepG2 cells, hence leading to a potentially safer toxicological profiles in this series. Compound 21 showed a balanced profile (H2K EC50: 4.17 μM, solubility: 477 μM, mouse hepatocyte T 1/2 > 240 min) and increased utrophin protein 1.6-fold in a Western blot assay.
• HAMPRECHT, GERHARD
  作者：HAMPRECHT, GERHARD

  DOI：——

  日期：——