6β-acetoxy-3β-hydroxycholest-4-ene | 76190-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxy-3β-hydroxycholest-4-ene
• 英文别名: [(3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 76190-96-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: IIHLQQRSBJZNKG-JBLNVDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-hydroxycholest-4-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到Acetic acid (3S,4S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架中双脂环族醇的立体控制环氧化的研究：从cholest-4-en-3β，6β-制备八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇

  摘要：

  从cholest-4-en-3β，6β制备了八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇通过空间，保护基和氧化剂的组合作用对甾体骨架内双脂环式醇系统的立体控制的环氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00174-4
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙二醇 作用下， 反应 20.0h， 生成 6β-acetoxy-3β-hydroxycholest-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, M. S.; Ayad, Tariq M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 763 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Linckosides A and B, the Representative Starfish Polyhydroxysteroid Glycosides with Neuritogenic Activities
  作者：Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b11276

  日期：2015.12.9

  Linckosides A and B, two starfish metabolites with promising neuritogenic activities, are synthesized in a longest linear sequence of 32 steps and 0.5% overall yield; this represents the first synthesis of members of the polyhydroxysteroid glycoside family, which occur widely in starfishes.

  Linckosides A 和 B 是两种海星代谢物，具有良好的神经元活性，以最长的 32 步线性序列合成，总产率为 0.5%；这代表了广泛存在于海星中的多羟基类固醇糖苷家族成员的首次合成。
• Ishiguro, Masaji; Saito, Hiromitsu; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2507 - 2510
  作者：Ishiguro, Masaji、Saito, Hiromitsu、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——