3β-methoxymethoxy-5-cholestene | 2626-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxymethoxy-5-cholestene
• 英文别名: cholesterol methoxymethyl ether；Cholest-5-ene, 3beta-(methoxymethoxy)-；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2626-17-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: IOJKSDQZWPLHKY-AXYOXNHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxymethoxy-5-cholestene 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到胆固醇
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基溴对甲氧基甲基（MOM）醚的轻度裂解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基溴化物是在温和条件下对甲氧基甲基醚进行脱保护的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81219-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 胆固醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到3β-methoxymethoxy-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸作为可循环使用的催化剂，可有效地进行醇的甲氧基甲基化

  摘要：

  已发现三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]是可回收的催化剂，可使用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对各种醇进行轻度高效的甲氧基甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01481-3

文献信息

• Total Synthesis of Linckosides A and B, the Representative Starfish Polyhydroxysteroid Glycosides with Neuritogenic Activities
  作者：Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b11276

  日期：2015.12.9

  Linckosides A and B, two starfish metabolites with promising neuritogenic activities, are synthesized in a longest linear sequence of 32 steps and 0.5% overall yield; this represents the first synthesis of members of the polyhydroxysteroid glycoside family, which occur widely in starfishes.

  Linckosides A 和 B 是两种海星代谢物，具有良好的神经元活性，以最长的 32 步线性序列合成，总产率为 0.5%；这代表了广泛存在于海星中的多羟基类固醇糖苷家族成员的首次合成。
• A Facile Preparation of Methoxymethyl Ethers of Primary and Secondary Alcohols with Dimethoxymethane Catalysed by Expansive Graphite
  作者：Tong-Shou Jin、Tong-Shuang Li、Yong-Tao Gao

  DOI：10.1080/00032719808006481

  日期：1998.3.1

  Abstract An easy preparation of methoxymethyl ethers of primary and secondary alcohols with dimethoxymethane has been carried out in excellent yield under catalysis of expansive graphite.

  摘要 在膨胀石墨的催化下，以二甲氧基甲烷简单地制备了伯醇和仲醇的甲氧基甲基醚，收率良好。
• Sarkar, Anjana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 862 - 863
  作者：Sarkar, Anjana

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Method for Methoxymethylation of Alcohols under Mild Acidic Conditions
  作者：Kaoru FUJI、Shigetoshi NAKANO、Eiichi FUJITA

  DOI：10.1055/s-1975-23734

  日期：——
• Bandgar; Hajare; Wadgaonkar, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 90 - 91
  作者：Bandgar、Hajare、Wadgaonkar

  DOI：——

  日期：——