2-cyclohexylethynylbenzyl bromide | 1319735-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylethynylbenzyl bromide
• CAS: 1319735-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₇Br
• 分子量: 277.204
• InChiKey: NSZPWQCLPMDEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylethynylbenzyl bromide 在 正丁基锂 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-cyclohexylethynylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487

文献信息

• Tandem indole C–H alkenylation/arylation for tetra-substituted alkene synthesis
  作者：Laura Lopez Suarez、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c1cc13094c

  日期：——

  Alkynyl indoles undergo a novel sequence of Pd-catalysed indole C-H activation/alkyne carbopalladation/arylation, with diaryliodonium salts providing the aryl components. An array of functionalised indole alkenes have been prepared in good to excellent yield, with the reaction being selective for the Z-alkene.

  炔基吲哚经历了Pd催化的吲哚CH活化/炔烃碳钯/芳基化的新序列，其中二芳基碘鎓盐提供了芳基组分。已经以良好至优异的产率制备了一系列官能化的吲哚烯烃，其中该反应对Z-烯烃是选择性的。