6-[1,3]dioxolan-2-yl-4-oxo-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1200436-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-[1,3]dioxolan-2-yl-4-oxo-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 6-[1,3]dioxan-2-yl-4-oxo-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 1200436-67-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: YABUMWNNCVRTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1,3]dioxolan-2-yl-4-oxo-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-(2-hydroxy-1,1,2,2-D,D,D,D-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Quantitative Analysis of Carboxyalkylpyrrole Ethanolamine Phospholipids: Elevated Levels in Sickle Cell Disease Blood

  摘要：

  γ-羟基-α、β-不饱和醛类是由多不饱和磷脂氧化破坏产生的，形成了含有乙醇胺磷脂（EP）氨基的吡咯衍生物，如 2-戊基吡咯（PP）-EP 和 2-(ω-羧基烷基)吡咯（CAP）-EP 衍生物：2-(ω-羧乙基)吡咯（CEP）-EP、2-(ω-羧丙基)吡咯（CPP）-EP 和 2-(ω-羧庚基)吡咯（CHP）-EP。由于 EPs 在体内以各种形式存在，因此预计会产生分子量不同的吡咯修饰 EPs 的复杂混合物。为了提供一个灵敏的氧化应激指数，用磷脂酶 D 处理每种混合物，释放出单个 CAP-乙醇胺（ETN）或 PP-ETN，从而消除与甘油磷脂分子有关的所有质量差异。通过 LC-MS/MS 分析了镰状细胞病（SCD）患者总血液磷脂的磷脂分解产物混合物。该方法被用于检测镰状细胞病（SCD）患者临床监测血浆中 CAP-EP 和 PP-EP 的水平。我们发现，血液中的 CEP-EP 水平普遍升高（63.9 ± 9.7 nM），与老年性黄斑变性（AMD）患者血液中的平均水平（56.3 ± 37.1 nM）相似；在住院治疗镰状细胞危象的 SCD 患者血浆中检测到的 CEP-EP 水平低 2 倍（27.6 ± 3.6 nM，n = 5），但平均水平仍高于健康对照组血液中检测到的水平（12.1 ± 10.5 nM）。SCD门诊患者血浆中的CPP-EP水平比住院治疗镰状细胞危象的SCD患者高4倍（45.1 ± 10.9 nM，n = 5对10.9 ± 3.4 nM，n = 6；P < 0.002）。SCD门诊患者血浆中的PP-EP浓度比住院治疗镰状细胞危象的SCD患者血浆样本中的PP-EP浓度高出近4.8倍（7.06 ± 4.05 vs 1.48 ± 0.92 nM；p < 0.05）。由于 CAP-EPs 可促进血管生成和血小板活化，因此 SCD 血液中的 CAP-EPs 水平升高可导致高凝状态和血管闭塞事件，而这正是 SCD 的关键病理生理特征。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00152
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以512 mg的产率得到6-[1,3]dioxolan-2-yl-4-oxo-hexanoic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of carboxyethylpyrrole-modified proteins: mediators of age-related macular degeneration

  摘要：

  Protein modifications in which the e-amino group of lysyl residues is incorporated into a 2-(omega-carboxy-ethyl)pyrrole (CEP) are mediators of age-related macular degeneration (AMD). They promote both angiogenesis into the retina ('wet AMD') and geographic retinal atrophy ('dry AMD'). Blood levels of CEPs are biomarkers for clinical prognosis of the disease. To enable mechanistic studies of their role in promoting AMD, for example, through the activation of B- and T-cells, interaction with receptors, or binding with complement proteins, we developed an efficient synthesis of CEP derivatives, that is especially effective for proteins. The structures of tryptic peptides derived from CEP-modified proteins were also determined. A key finding is that 4,7-dioxoheptanoic acid 9-fluorenylmethyl ester reacts with primary amines to provide 9-fluorenylmethyl esters of CEP-modified proteins that can be deprotected in situ with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene without causing protein denaturation. The introduction of multiple CEP-modifications with a wide variety of CEP: protein ratios is readily achieved using this strategy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.009