N-methoxy-N,3-dimethyl-4-phenylbut-2-enamide | 1376710-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N,3-dimethyl-4-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N,3-dimethyl-4-phenylbut-2-enamide；(E)-N-methoxy-N-methyl-3-methyl-4-phenylbut-2-enamide
• CAS: 1376710-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VBFGODJTABTJED-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,3-dimethyl-4-phenylbut-2-enamide 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dibutyltin maleate 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S,E)-4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methoxy-N,3-dimethyl-4-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands

  摘要：

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc30812f

文献信息

• Rearrangement Reactions Leading to Optically Active α,α-Disubstituted Primary Allylamines
  作者：Martin Hennum、Hege Hortemo Odden、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201601446

  日期：2017.1.26

  Synthetic routes to α,α-disubstituted allylamines have been examined. Racemic compounds were conveniently prepared by thermal Overman rearrangements of primary allyl alcohols with trisubstituted double bonds, but rearrangement of these substrates by the only commercially available compound known to catalyze enantioselective Overman rearrangements, the cobalt oxazoline palladacycle (R)-COP-Cl, failed

  已经研究了 α,α-二取代烯丙胺的合成路线。外消旋化合物可通过具有三取代双键的伯烯丙醇的热 Overman 重排方便地制备，但通过已知可催化对映选择性 Overman 重排的唯一市售化合物，钴恶唑啉钯环 (R)-COP-Cl 对这些底物进行重排失败。相反，通过 CBS 介导的相应甲基酮还原获得的具有三取代双键的光学活性仲烯丙醇被合成并通过热 Overman 重排或烯丙酯到异氰酸酯重排转化为 α,α-二取代烯丙胺。两个反应序列都获得了高手性转移 (90-99%)，