9-fluorenylmethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1632129-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1632129-93-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: IHHVUBPCWWDRQL-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” access to α-d-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra08241a
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 ruthenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-fluorenylmethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” access to α-d-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra08241a

文献信息

• Copper(II) Triflate as a Mild and Efficient Catalyst for Ferrier Glycosylation: Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Batthula Srinivas、Thurpu Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1341232

  日期：——

  Various acceptors including carbohydrates, amino acids, natural products, and hydroxylamine derivatives were coupled with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in the presence of Cu(OTf)(2) as catalyst. The protocol offers facile and efficient Ferrier glycosylation for the synthesis of 2,3-unsaturaed O-glycosides in good yields and high anomeric selectivity.