Cbz-D-2,4-二氨基丁酸 | 70882-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Cbz-D-2,4-二氨基丁酸
• 中文别名: N-alpha-苄氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸；N-Alpha-苄氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸；N-α-苄氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-D-2,4-diaminobutyric acid
• 英文别名: (R)-4-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid；(R)-4-amino-2-(Cbz-amino)butanoic acid；(2R)-4-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 70882-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: KXMSCBRTBLPGIN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-2,4-二氨基丁酸 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploratory solid-phase synthesis of factor Xa inhibitors: Discovery and application of P3-heterocyclic amides as novel types of non-basic arginine surrogates

  摘要：

  A series of novel FXa inhibitors 2a-m and 3a-f was discovered that feature heterocyclic carboxamides tethered to a d-diaminobutyric acid sidechain. These neutral amide derivatives serve as novel P-3 d-arginine mimics. Pyrazine carboxamide scaffolds afforded the most potent FXa inhibitors (e.g., 2b IC50 = 4.6 nM). The synthesis and biological activity of two focused libraries are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00628-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Cbz-D-2,4-二氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel β- and γ-Amino Acid-Derived Inhibitors of Prostate-Specific Membrane Antigen
  作者：Kyul Kim、Hongmok Kwon、Cyril Barinka、Lucia Motlova、SangJin Nam、Doyoung Choi、Hyunsoo Ha、Hwanhee Nam、Sang-Hyun Son、Il Minn、Martin G. Pomper、Xing Yang、Zsofia Kutil、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02022

  日期：2020.3.26

  clinical phase are based on the Lys-Urea-Glu motif, in which Lys and Glu are α-(L)-amino acids. In this study, we aimed to determine the effect of β- and γ-amino acids in the S1 pocket on the binding affinity for PSMA. We synthesized and evaluated β- and γ-amino acid analogs with (S)- or (R)-configuration with keeping α-(L)-Glu as the S1'-binding pharmacophore. Structure-activity relationship studies identified

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）是前列腺癌进展和转移的早期诊断的极佳生物标志物。在临床阶段，最有希望的PSMA靶向药物是基于Lys-尿素-Glu基序，其中Lys和Glu是α-（L）-氨基酸。在这项研究中，我们旨在确定S1口袋中β-和γ-氨基酸对PSMA结合亲和力的影响。我们合成并评估了具有（S）-或（R）-构型的β-和γ-氨基酸类似物，并保持α-（L）-Glu作为S1'结合药效基团。结构活性关系研究确定，化合物13c（具有（R）-构型的β-氨基酸类似物）表现出最有效的PSMA抑制活性，IC50值为3.97 nM。
• A new peptidic somatostatin agonist with high affinity to all five somatostatin receptors
  作者：Jean Claude Reubi、Klaus-Peter Eisenwiener、Hans Rink、Beatrice Waser、Helmut R Mäcke

  DOI：10.1016/s0014-2999(02)02651-1

  日期：2002.12

  All commercially available somatostatin analogs for clinical use have a preference for some but not all somatostatin receptor subtypes. We describe here the synthesis and evaluation in binding and cAMP assays with cell lines stably transfected with sst(1)-sst(5) of a new type of nonapeptide somatostatin analog with a reduced-sized and stabilized structure, Tyr(0)-(cyclo-D-Dab-Arg-Phe-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe)

  用于临床用途的所有市售生长抑素类似物均偏爱某些但并非全部生长抑素受体亚型。我们在这里描述了在结合和cAMP分析中的合成和评估，这些细胞系已稳定稳定地转染了新型的非肽生长抑素类似物sst（1）-sst（5），具有减小的尺寸和稳定的结构，Tyr（0）-（环D-Dab-Arg-Phe-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe）（KE108）。所有五个生长抑素受体亚型都对KE108具有极高的亲和力，相当于sst（1）的SS-28，比sst（2），sst（3），sst（4）和sst的SS-28高2-4倍（5）。此外，该化合物在所有五个亚型中均具有激动作用，因为它能够抑制福斯高林刺激的sst（1）-sst（5）细胞中cAMP的产生。在人血清中稳定数小时。
• US7196112B2
  申请人：——

  公开号：US7196112B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• Exploratory solid-phase synthesis of factor Xa inhibitors: Discovery and application of P3-heterocyclic amides as novel types of non-basic arginine surrogates
  作者：Jonathan Z. Ho、Odile E. Levy、Tony S. Gibson、Khanh Nguyen、J.Edward Semple

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00628-9

  日期：1999.12

  A series of novel FXa inhibitors 2a-m and 3a-f was discovered that feature heterocyclic carboxamides tethered to a d-diaminobutyric acid sidechain. These neutral amide derivatives serve as novel P-3 d-arginine mimics. Pyrazine carboxamide scaffolds afforded the most potent FXa inhibitors (e.g., 2b IC50 = 4.6 nM). The synthesis and biological activity of two focused libraries are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977
  作者：Brtnik,F.、Zaoral,M.

  DOI：——

  日期：——