N-(1-benzyl-3-methyl-piperidin-2-ylidene)-4-toluenesulfonamide | 19734-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-benzyl-3-methyl-piperidin-2-ylidene)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-benzyl-3-methyl-piperidin-2-ylidene)-toluene-4-sulfonamide；N-(1-benzyl-3-methylpiperidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 19734-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: SCHUWSCUCIBPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-benzylamino)-5-hexyne 、 对甲苯磺酰叠氮 在 十二羰基三钌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-benzyl-piperidin-2-ylidene)-4-toluenesulfonamide 、 N-(1-benzyl-3-methyl-piperidin-2-ylidene)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内加氢胺化的串联反应在温和条件下催化一锅法合成环脒

  摘要：

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。

  DOI：

  10.1021/ja064788i

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Cyclic Amidines by Virtue of Tandem Reactions Involving Intramolecular Hydroamination under Mild Conditions
  作者：Sukbok Chang、Minjae Lee、Doo Young Jung、Eun Jeong Yoo、Seung Hwan Cho、Sun Kyu Han

  DOI：10.1021/ja064788i

  日期：2006.9.1

  A new synthetic methodology for the generation of cyclic amidines has been developed by the reaction of 1,n-aminoalkynes with electron-deficient azides using a ruthenium catalyst at ambient temperature. The reaction proceeds most likely via a tandem sequence of intramolecular hydroamination of aminoalkynes, cycloaddition of azides with the resulting enamines, and rearrangement of triazoline intermediates

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。