(E)-2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone | 58635-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-benzylidene-(seqtrans))-cyclohexanone-(2)；1-(2-Methyl-benzyliden-(seqtrans))-cyclohexanon-(2)；(2E)-2-[(2-methylphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 58635-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: URFTZXHIZSXNBV-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-methylbenzylidene)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-亚芳基环烷酮的化学选择性转移加氢合成手性环外烯丙基醇

  摘要：

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00026h
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-亚芳基环烷酮的化学选择性转移加氢合成手性环外烯丙基醇

  摘要：

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00026h

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alicyclic[<i>b</i>]-Fused Pyridines via C(sp²)–H Activation of <i>α,β</i>-Unsaturated <i>N</i>-Acetyl Hydrazones with Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Chuanfei Jin、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02086

  日期：2022.1.7

  A new synthetic protocol for alicyclic[b]-fused pyridines with complete regioselectivity from α,β-unsaturated N-acetyl hydrazones and vinyl azides via Pd(II)-catalyzed C–H activation/cyclization/aromatization strategy has been described. A series of five- to eight-membered alicyclic[b]-fused pyridines were prepared in a one-step manner with wide substrate scope and good functional group tolerance.

  已经描述了一种通过 Pd(II) 催化的 C-H 活化/环化/芳构化策略从α,β-不饱和N-乙酰腙和乙烯基叠氮化物具有完全区域选择性的脂环族[ b ]-稠合吡啶的新合成方案。一步法制备了一系列具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的五至八元脂环[ b ]-稠合吡啶。
• 一种手性2-芳亚甲基环烷醇及其不对称合成 方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN109111334B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及一种手性2‑芳亚甲基环烷醇及其不对称合成方法，具体结构如II所示。该方法以单磺酰手性二胺与金属钌、铑、铱的配合物为催化剂，甲酸/三乙胺的共沸物为氢源，在温和条件下通过对2‑芳亚甲基环烷酮(I)进行化学选择性不对称转移氢化制备手性2‑芳亚甲基环烷醇(II)。该方法操作简便，原料易得、收率和对映选择性都较高。
• A Gold-Catalyzed Unique Cycloisomerization of 1,5-Enynes:  Efficient Formation of 1-Carboxycyclohexa-1,4-dienes and Carboxyarenes
  作者：Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja066220f

  日期：2006.11.1

  A novel Au-catalyzed migratory cycloisomerization strategy is advanced. Implementation of this strategy led to the development of a unique Au-catalyzed 1,5-enyne cycloisomerizatioin involving carboxy migration and Au-mediated C-C single bond formation. 1-Carboxycyclohexa-1,4-dienes and carboxyarenes can be prepared with good efficiency and with flexible substitution patterns.
• 117. The production of polycyclic aromatic types through the cyclodehydration of unsaturated ketones
  作者：W. S. Rapson、R. G. Shuttleworth

  DOI：10.1039/jr9400000636

  日期：——
• Ruthenium-catalysed synthesis of chiral exocyclic allylic alcohols <i>via</i> chemoselective transfer hydrogenation of 2-arylidene cycloalkanones
  作者：Kaili Zhang、Qixing Liu、Renke He、Danyi Chen、Zhangshuang Deng、Nianyu Huang、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc00026h

  日期：——

  exclusive asymmetric reduction of CO bonds of 2-arylidene four-, five-, six-, and seven-membered cycloalkanones has been studied systematically. The asymmetric transfer hydrogenation was performed using a robust and commercially available chiral diamine-derived ruthenium complex as a catalyst and HCOOH/Et3N as a hydrogen source under mild conditions, giving 51 examples of chiral exocyclic allylic alcohols

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。