methyl 2-(6,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-4H-5,6-dihydro[1,2]oxazin-3-yl)acetate | 1380209-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-4H-5,6-dihydro[1,2]oxazin-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium-3-yl)acetate
• CAS: 1380209-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: KUPKPSOLIARHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-4H-5,6-dihydro[1,2]oxazin-3-yl)acetate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到methyl {rel-(3R,4R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,6-dimethyl-4-phenyl-1,2-oxazinan-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  六元环状 O-甲硅烷基亚硝基缩醛与 mCPBA 的立体控制氧化：功能化硝基化合物的 Umpolung 方法

  摘要：

  易于获得的六元环状亚硝基缩醛 2 可被间氯过苯甲酸顺利氧化为 δ-硝基醇 3 或 γ-硝基羰基化合物 4，同时保留其立体中心的相对构型（非对映体比率 > 10:1）。反应序列——从简单的脂肪族硝基化合物 (AN) 生成非对映异构纯的六元环状硝基化合物 1，1 与 π-亲核试剂的 C-C 偶联，以及所得亚硝基缩醛 2 的氧化——被认为是一个AN umpolung 反应性的新有效变体。还提出了合成硝基衍生物 3 的替代非对映异构体的原始方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101768
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 2-(6,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-4H-5,6-dihydro[1,2]oxazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  六元环状 O-甲硅烷基亚硝基缩醛与 mCPBA 的立体控制氧化：功能化硝基化合物的 Umpolung 方法

  摘要：

  易于获得的六元环状亚硝基缩醛 2 可被间氯过苯甲酸顺利氧化为 δ-硝基醇 3 或 γ-硝基羰基化合物 4，同时保留其立体中心的相对构型（非对映体比率 > 10:1）。反应序列——从简单的脂肪族硝基化合物 (AN) 生成非对映异构纯的六元环状硝基化合物 1，1 与 π-亲核试剂的 C-C 偶联，以及所得亚硝基缩醛 2 的氧化——被认为是一个AN umpolung 反应性的新有效变体。还提出了合成硝基衍生物 3 的替代非对映异构体的原始方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101768

文献信息

• Stereocontrolled Oxidation of Six-Membered Cyclic O-Silyl Nitroso Acetals with mCPBA: Umpolung Approach to Functionalized Nitro Compounds
  作者：Anastasia S. Naumova、Andrey A. Mikhaylov、Marina I. Struchkova、Yulia A. Khomutova、Vladimir A. Tartakovsky、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201101768

  日期：2012.4

  cyclic nitroso acetals 2 are smoothly oxidized with meta-chloroperbenzoic acid to δ-nitro alcohols 3 or γ-nitro carbonyl compounds 4 with the retention of their relative configurations of stereocenters (diastereomeric ratio > 10:1). The reaction sequence – the generation of diastereomerically pure six-membered cyclic nitronates 1 from simple aliphatic nitro compounds (AN), C–C coupling of 1 with π-nucleophiles

  易于获得的六元环状亚硝基缩醛 2 可被间氯过苯甲酸顺利氧化为 δ-硝基醇 3 或 γ-硝基羰基化合物 4，同时保留其立体中心的相对构型（非对映体比率 > 10:1）。反应序列——从简单的脂肪族硝基化合物 (AN) 生成非对映异构纯的六元环状硝基化合物 1，1 与 π-亲核试剂的 C-C 偶联，以及所得亚硝基缩醛 2 的氧化——被认为是一个AN umpolung 反应性的新有效变体。还提出了合成硝基衍生物 3 的替代非对映异构体的原始方法。