6-(1-(2,6-difluorophenyl)ethyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylthio)-5-methylpyrimidin-4-yl benzoate | 1374587-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-(2,6-difluorophenyl)ethyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylthio)-5-methylpyrimidin-4-yl benzoate
• CAS: 1374587-81-1
• 化学式: C₃₀H₂₄F₂N₂O₃S
• 分子量: 530.595
• InChiKey: JNGBYOSYRKPCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-(2,6-difluorophenyl)ethyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylthio)-5-methylpyrimidin-4-yl benzoate 在 氯化铵 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到6-(1-(2,6-difluorophenyl)ethyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylthio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型S-DABOs / N-DABOs作为HIV逆转录酶抑制剂的合成，生物活性和ADME特性

  摘要：

  以前旨在探索C2功能化S - DABOs SAR的研究表明，该位置的取代基在抑制野生型RT和耐药酶（尤其是K103N突变体）中起着关键作用。环丙基的引入使我们发现了一种有效的抑制剂，该抑制剂具有对野生型RT的皮摩尔活性和对许多关键突变体形式（如K103N）的纳摩尔活性。尽管该化合物具有出色的抗病毒特性，但它仍具有许多S- DABO类似物典型的次优ADME特性，但是，它可以作为抗HIV杀微生物剂的一种有前途的候选药物。在当前的工作中，新的S ‐DABO / N系列合成DABO衍生物以获得有关C2位置的其他SAR信息，尤其是在改善ADME特性的同时，还保持了针对HIV-1 RT的良好活性。还通过实验评估了最有趣的化合物的体外ADME特性（PAMPA渗透性，水溶性和代谢稳定性），以获得口服后血浆水平的可靠指示。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200056
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 6-(1-(2,6-difluorophenyl)ethyl)-5-methyl-2-(prop-2-ynylthio)pyrimidin-4-yl benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到6-(1-(2,6-difluorophenyl)ethyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylthio)-5-methylpyrimidin-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型S-DABOs / N-DABOs作为HIV逆转录酶抑制剂的合成，生物活性和ADME特性

  摘要：

  以前旨在探索C2功能化S - DABOs SAR的研究表明，该位置的取代基在抑制野生型RT和耐药酶（尤其是K103N突变体）中起着关键作用。环丙基的引入使我们发现了一种有效的抑制剂，该抑制剂具有对野生型RT的皮摩尔活性和对许多关键突变体形式（如K103N）的纳摩尔活性。尽管该化合物具有出色的抗病毒特性，但它仍具有许多S- DABO类似物典型的次优ADME特性，但是，它可以作为抗HIV杀微生物剂的一种有前途的候选药物。在当前的工作中，新的S ‐DABO / N系列合成DABO衍生物以获得有关C2位置的其他SAR信息，尤其是在改善ADME特性的同时，还保持了针对HIV-1 RT的良好活性。还通过实验评估了最有趣的化合物的体外ADME特性（PAMPA渗透性，水溶性和代谢稳定性），以获得口服后血浆水平的可靠指示。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200056