α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzylphosphinic acid | 146406-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzylphosphinic acid
• 英文别名: (R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-2-phenylethyl)phosphinic acid；[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]phosphinic acid
• CAS: 146406-31-7
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₄P
• 分子量: 407.406
• InChiKey: FQXSZAMCNRHFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzylphosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Approach to New α-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino) alkylphosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  通过偏碘酸钠氧化相应的膦酸盐 3 得到苄基氢 δ±-（9-芴甲氧羰基氨基）烷基膦酸盐 4，将其转化为氯酸盐 5，并与 N δ保护的赖氨酸苄酯偶联，得到含有膦酰胺键的肽 6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26344
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (R,S)-((1-amino)-2-phenylethyl) phosphinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)benzylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Approach to New α-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino) alkylphosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  通过偏碘酸钠氧化相应的膦酸盐 3 得到苄基氢 δ±-（9-芴甲氧羰基氨基）烷基膦酸盐 4，将其转化为氯酸盐 5，并与 N δ保护的赖氨酸苄酯偶联，得到含有膦酰胺键的肽 6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26344

文献信息

• A highly efficient method for the preparation of phosphinic pseudodipeptidic blocks suitably protected for solid-phase peptide synthesis
  作者：Dimitris Georgiadis、Magdalini Matziari、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00221-6

  日期：2001.4

  Building blocks of the general type FmocXaaΨPO(OAd)CH2}YaaOH suitable for solid-phase synthesis of phosphinic peptides have been prepared using a new synthetic strategy based on mild and high-yielding reactions. The key reaction of this method is the Michael addition of activated Fmoc protected silyl aminophosphonites to benzyl acrylates at room temperature. As compared to our previous work, this

  已经使用基于轻度和高产率反应的新合成策略，制备了适用于次膦肽固相合成的通用型FmocXaaΨPO（OAd）CH 2 } YaaOH的结构单元。该方法的关键反应是在室温下将活化的Fmoc保护的甲硅烷基氨基膦酸酯迈克尔加成到丙烯酸苄酯中。与我们以前的工作相比，该方法的合成步骤更少，总收率提高了一倍，因此为合成适合固相制备各种金属蛋白酶抑制剂的次膦酸合成子提供了便利的途径。
• Convenient Synthesis and Diversification of Dehydroalaninyl Phosphinic Peptide Analogues
  作者：Magdalini Matziari、Dimitris Georgiadis、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1021/ol0069103

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Dehydroalaninyl phosphinic dipeptide analogues were synthesized, via an efficient tandem Arbuzov addition/allylic rearrangement, in high yields. The susceptibility of the conjugate system to 1,4 nucleophilic additions was investigated, C-Elongation of the dipeptides was performed, and the efficiency of 1,4 addition to the resulting arcylamidic moiety was evaluated, Derivatization of such phosphinic templates is a powerful approach for rapid access to large number of phosphinic pseudopeptides bearing various side chains in the P-1' position.