9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,3S,5S)-8-(3-benzoyloxypropyl)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8,11-triene-4-carboxylate | 1217026-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,3S,5S)-8-(3-benzoyloxypropyl)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8,11-triene-4-carboxylate
• CAS: 1217026-40-8
• 化学式: C₆₁H₆₀N₂O₈SSi
• 分子量: 1009.31
• InChiKey: BOEBULRIDVLHQF-GCQNGTJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,3S,5S)-8-(3-benzoyloxypropyl)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8,11-triene-4-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以51%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,3S,5S,11S)-8-(3-benzoyloxypropyl)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nakadomarin A的形式合成

  摘要：

  （+）-nakadomarin A的正式合成完成。该合成的重点是基于Pauson-Khand反应的二氮杂三环[6.4.0.0 1,5 ]十二烷骨架（A，B和D环）的高度立体选择性形成和新型呋喃环（C环）的形成，使用Pauson-Khand产品的乙烯基残基。

  DOI：

  10.1021/ol100412f
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,3S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8,11-trien-8-yl]propyl benzoate 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,3S,5S)-8-(3-benzoyloxypropyl)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8,11-triene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nakadomarin A的形式合成

  摘要：

  （+）-nakadomarin A的正式合成完成。该合成的重点是基于Pauson-Khand反应的二氮杂三环[6.4.0.0 1,5 ]十二烷骨架（A，B和D环）的高度立体选择性形成和新型呋喃环（C环）的形成，使用Pauson-Khand产品的乙烯基残基。

  DOI：

  10.1021/ol100412f

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Nakadomarin A
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Masahiko Kinebuchi、Naoki Miyakoshi、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol100412f

  日期：2010.4.16

  The formal synthesis of (+)-nakadomarin A was completed. The significant points of this synthesis are the highly stereoselective formation of the diazatricyclo[6.4.0.01,5]dodecane skeleton (A, B, and D rings) based on the Pauson−Khand reaction and novel furan ring (C ring) formation, using the vinyl residue of the Pauson−Khand product.

  （+）-nakadomarin A的正式合成完成。该合成的重点是基于Pauson-Khand反应的二氮杂三环[6.4.0.0 1,5 ]十二烷骨架（A，B和D环）的高度立体选择性形成和新型呋喃环（C环）的形成，使用Pauson-Khand产品的乙烯基残基。