N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide | 923726-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 923726-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₀IN₃O
• 分子量: 339.135
• InChiKey: ZOHCWOGHVXCJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰氯 、 3-碘-4-甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子动力学模拟和 DFT 计算对 N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide 的反应性质进行 FT-IR 和 FT-Raman 表征和研究

  摘要：

  摘要 记录了N-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide的FT-IR和FT-Raman光谱，并将实验观察到的波数与理论得到的波数进行了比较。红外光谱中NH伸缩模式的红移与计算值表明NH键的弱化。苯环和吡嗪环的环呼吸模式理论上指定在 819 和 952 cm-1。使用自然键轨道分析，分析了由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子稳定性。通过分子静电势图确定分子中最具反应性的位点。平均局部电离能 (ALIE) 的计算用于可视化和确定可能易于亲电攻击的分子位点。通过计算 Fukui 函数获得了关于标题分子可能的反应中心的更多信息。通过键解离能 (BDE) 的计算研究了标题分子对自动氧化机制的脆弱性，而通过分子动力学 (MD) 模拟后获得的径向分布函数 (RDF) 的计算研究了对水解的脆弱性。分子对接研究表明，该化合物可能对 mGluR 具有抑制活性。而通过分子动力学

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.01.079

文献信息

• Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Martin Doležal、Jan Zitko、Diana Kešetovičová、Jiří Kuneš、Michaela Svobodová

  DOI：10.3390/molecules14104180

  日期：——

  The condensation of chlorides of substituted pyrazinecarboxylic acids with ring-substituted anilines yielded twelve substituted pyrazinecarboxylic acid amides. The synthetic approach, analytical, and lipophilicity data of the newly synthesized compounds are presented. Two antituberculosis assays were used. Firstly, the antimycobacterial activity against four different Mycobacterium strains in a series

  取代的吡嗪羧酸的氯化物与环取代的苯胺缩合产生十二个取代的吡嗪羧酸酰胺。介绍了新合成化合物的合成方法、分析和亲脂性数据。使用了两种抗结核试验。首先，研究了一系列吡嗪衍生物对四种不同分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。其次，抗分枝杆菌评估是在结核病抗微生物采集和协调机构 (TAACF) 计划中进行的。发现了有趣的体外抗分枝杆菌活性，N-(3-iodo-4-methyl-phenyl)pyrazine-2-carboxamide (9) 是对结核分枝杆菌最有效的衍生化合物（MIC < 2.0 μmol/L），