N⁴-acetyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]cytidine | 1447969-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]cytidine
• CAS: 1447969-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 506.469
• InChiKey: SXQBHQOMRUFJQN-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]cytidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]cytidine-3’-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  RNA合成的2'-O-{[[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基保护基

  摘要：

  一种新的2'-OH保护基，{[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.001
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-acetyl-3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]cytidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到N⁴-acetyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  RNA合成的2'-O-{[[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基保护基

  摘要：

  一种新的2'-OH保护基，{[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.001