8-bromo-N,N,9-trimethyl-9H-purin-6-amine | 155649-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-N,N,9-trimethyl-9H-purin-6-amine
• CAS: 155649-81-3
• 化学式: C₈H₁₀BrN₅
• 分子量: 256.105
• InChiKey: UEAVJDWBKALXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-N,N,9-trimethyl-9H-purin-6-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 223.0h， 生成 6-(dimethylimino)-3,6,7,9-tetrahydro-3,9-dimethyl-8H-purin-8-one iodide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.

  摘要：

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1746
• 作为产物：
  描述：

  6-N,N-dimethyl-9-methyladenine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以68%的产率得到8-bromo-N,N,9-trimethyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.

  摘要：

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1746