1-chloro-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-ol | 50921-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-methylphenyl)sulfinylpropan-2-ol
• CAS: 50921-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: QEQZBXPRBSFCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 3-氯丙烯 在 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cooxidation of .alpha. olefins and arenethiols with oxygen. Synthesis of .beta.-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00922a038

文献信息

• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• A visible-light-induced thiol addition/aerobic oxidation cascade reaction of epoxides and thiols for the synthesis of β-hydroxylsulfoxides
  作者：Marhaba Mamat、Changhong Liu、Dilshat Abdukerem、Ablimit Abdukader

  DOI：10.1039/d1ob01826d

  日期：——

  photochemical thiol addition/aerobic oxidation cascade reaction has been developed. This protocol enables efficient oxidative coupling of epoxides and thiols to access structurally valuable β-hydroxylsulfoxides. A broad range of functional groups are compatible to obtain moderate to good yields of the target products. Mechanistic studies revealed a sequential reaction pathway involving base-promoted thiol addition

  已经开发了光化学硫醇加成/好氧氧化级联反应。该协议使环氧化物和硫醇的有效氧化偶联能够获得结构上有价值的β-羟基亚砜。广泛的官能团可兼容以获得中等至良好的目标产物产率。机理研究揭示了一个顺序反应途径，包括碱促进硫醇将硫醇加成环氧化物和可见光诱导的硫醚有氧氧化。