N-(cyclohex-2-enyl)-N-(1,3-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 699023-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)-N-(1,3-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-N-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-diazaphospholidin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 699023-64-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₃O₃PS
• 分子量: 383.452
• InChiKey: GPBHDLLIVKBKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)-N-(1,3-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-cyclohex-2-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的烯丙基转座：用于立体选择性合成烯丙胺的正式 [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic 重排

  摘要：

  N-保护的烯丙胺的合成是利用钯 (II) 催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的 [3,3]-重排实现的。这种 [3,3]-氮杂-磷杂-氧杂-Cope sigmatropic 重排反应在热力学上由 P=N 到 P=O 的互变驱动，是 Overman 重排的替代方法。整个过程包括将烯丙醇亲核置换到 P(III) 前体上，然后进行施陶丁格反应以生成（烯丙氧基）亚氨基二氮杂磷脂前体。Pd(II)-催化的[3,3]-氮杂-磷-氧杂-Cope重排然后产生磷酰胺，其在酸性条件下容易水解以产生烯丙胺衍生物。据信，Pd(II) 催化以类似于烯丙基亚氨酸酯重排的方式发生。外消旋的范围，描述了这种重排的非对映选择性和对映选择性变体。报道了手性二胺助剂在非对映选择性重排中的使用。手性 N,N'-二甲基环己二胺衍生的二氮杂磷脂的重排产生具有中等非对映选择性（高达 3.5:1 dr）的磷酰胺。无论起始烯丙醇几何结构如何

  DOI：

  10.1021/ja054161k
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(cyclohex-2-enyloxy)-1,3-dimethyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-(cyclohex-2-enyl)-N-(1,3-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]diazaphospholidin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的烯丙基转座：用于立体选择性合成烯丙胺的正式 [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic 重排

  摘要：

  N-保护的烯丙胺的合成是利用钯 (II) 催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的 [3,3]-重排实现的。这种 [3,3]-氮杂-磷杂-氧杂-Cope sigmatropic 重排反应在热力学上由 P=N 到 P=O 的互变驱动，是 Overman 重排的替代方法。整个过程包括将烯丙醇亲核置换到 P(III) 前体上，然后进行施陶丁格反应以生成（烯丙氧基）亚氨基二氮杂磷脂前体。Pd(II)-催化的[3,3]-氮杂-磷-氧杂-Cope重排然后产生磷酰胺，其在酸性条件下容易水解以产生烯丙胺衍生物。据信，Pd(II) 催化以类似于烯丙基亚氨酸酯重排的方式发生。外消旋的范围，描述了这种重排的非对映选择性和对映选择性变体。报道了手性二胺助剂在非对映选择性重排中的使用。手性 N,N'-二甲基环己二胺衍生的二氮杂磷脂的重排产生具有中等非对映选择性（高达 3.5:1 dr）的磷酰胺。无论起始烯丙醇几何结构如何

  DOI：

  10.1021/ja054161k

文献信息

• Palladium-Catalyzed[3,3] Sigmatropic Rearrangement of (Allyloxy)iminodiazaphospholidines: Allylic Transposition of CO and CN Functionality
  作者：Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/anie.200353284

  日期：2004.3.26