C-phenyl-N-[2-(4'-chlorophenylsulphonamido)ethyl]nitrone | 380916-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-phenyl-N-[2-(4'-chlorophenylsulphonamido)ethyl]nitrone
• 英文别名: N-[2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]ethyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 380916-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 338.815
• InChiKey: YYXUCIXPOAKCBB-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 C-phenyl-N-[2-(4'-chlorophenylsulphonamido)ethyl]nitrone 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-[2-((3R,4R)-4-Benzenesulfonyl-3-phenyl-isoxazolidin-2-yl)-ethyl]-4-chloro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第53部分：Z-肟阴离子与氮丙啶和偶极亲子的顺序亲核开环-1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00767-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 N-(4-chlorophenylsulphonyl)aziridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 以65%的产率得到C-phenyl-N-[2-(4'-chlorophenylsulphonamido)ethyl]nitrone
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第53部分：Z-肟阴离子与氮丙啶和偶极亲子的顺序亲核开环-1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00767-0

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 53: Sequential nucleophilic ring opening-1,3-dipolar cycloaddition reactions of Z-oxime anions with aziridines and dipolarophiles
  作者：H Ali Dondas、Jonathan E Cummins、Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00767-0

  日期：2001.9

  Nucleophilic ring opening of aziridines involving attack of the nitrogen atom of Z-oxime anions generates nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford 1:1 mixture of endo- and exo-cycloadducts.

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。