(3E,7Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,7Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: GYVKZRKMVWAVJO-XGXWUAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-[(1R,6R)-6-ethenylcyclohex-2-en-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  九元二烯丙基酰胺的新型合成方法：立体化学行为和作为手性构件的效用

  摘要：

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078235
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2Z,6E)-8-hydroxyocta-2,6-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,7Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine 、 (3E,7Z)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,9-tetrahydroazonine
  参考文献：
  名称：

  九元二烯丙基酰胺的新型合成方法：立体化学行为和作为手性构件的效用

  摘要：

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078235

文献信息

• Stereoselective Multimodal Transformations of Planar Chiral 9-Membered Diallylic Amides
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Maki Shimada、Runyan Ni、Kazuhiro Uehara

  DOI：10.1021/ol202009x

  日期：2011.9.16

  Intermolecular reactions of planar chiral 9-membered diallylic amides provide a variety of bicyclic compounds with central chiralities in a stereospecific fashion with high group selectivity. Lewis-acid-promoted intramolecular reactions of the obtained bicyclic compounds provide transannular products in a stereospecific fashion. Furthermore, a direct transannular reaction of diallylic amide involving

  平面手性9元二烯丙基酰胺的分子间反应以立体特异性的方式提供了具有中心手性的各种双环化合物，具有高的基团选择性。所获得的双环化合物的路易斯酸促进的分子内反应以立体有择的方式提供了跨环的产物。此外，已开发了涉及顺序的分子间-分子间反应的二烯丙基酰胺的直接跨环反应。
• A Unique Functional Group Transformation of Planar Chiral Diolefinic Organonitrogen Cycles Utilizing PtCl₂(2,4,6-trimethylpyridine) Complexes
  作者：Katsuhiko Tomooka、Maki Shimada、Kazuhiro Uehara、Masato Ito

  DOI：10.1021/om1009704

  日期：2010.12.27

  The planar chiral diolefinic organonitrogen cycles 1 underwent stereospecific and group-selective olefin exchange with 3 to give 4, whose molecular structure was characterized on the basis of NMR and X-ray diffraction. The bonded (E)-olefin moieties in 4 were robust enough to allow untouched (Z)-olefin to undergo epoxidation and hydrogenation to give the corresponding PtCl2(η2-olefin) complexes, whose

  平面手性二烯烃有机氮循环1与3进行了立体有择和基团选择性的烯烃交换，得到4，其分子结构通过NMR和X射线衍射进行了表征。键合（ê中）的α-烯烃结构部分4是健壮到足以允许不变（Ž）烯烃经过环氧化和氢化以得到相应的氯铂酸2（η 2烯烃）复合物，其治疗PPH 3顺利释放他们的烯烃部分，否则将很难合成。
• Novel Synthetic Approach to Nine-Membered Diallylic Amides: Stereochemical Behavior and Utility as Chiral Building Block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Kazuhiro Uehara、Maki Shimada、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1055/s-2008-1078235

  日期：——

  amides have stable planar chirality at ambient temperature. The transformation of the enantiomerically enriched amides provides optically active compounds containing stereogenic centers in a stereospecific fashion. As a demonstration of the synthetic utility of the amides, we have synthesized (+)-γ-lycorane using such an optically active amide as a chiral building block.

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。