N-methyl-N-(trideuteriomethyl)benzamide | 24768-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(trideuteriomethyl)benzamide
• CAS: 24768-97-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 152.169
• InChiKey: IMNDHOCGZLYMRO-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(trideuteriomethyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 二甲基-1,1,1-d3-胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-methyl-N-(trideuteriomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical models for cytochrome P-450. N-Demethylation of tertiary amides by anodic oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a040

文献信息

• Cross-dehydrogenative coupling of ethers and amides with tautomerizable quinazolinones and mechanistic studies
  作者：Dellamol Sebastian、Patrick H. Willoughby、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1039/d2ob00874b

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling reactions have been utilized to alkylate 4(3H)-quinazolinones with ethers and amides, using catalytic n-Bu4NI and t-BuOOH as oxidants. The reactions with amides represent the first examples under such conditions. Studies via inter- and intramolecular competitive experiments with protio and deuterio reactants, as well as radical inhibition experiments, provided mechanistic

  使用催化n -Bu 4 NI 和t -BuOOH作为氧化剂，交叉脱氢偶联反应已用于将 4(3 H )-喹唑啉酮与醚和酰胺烷基化。与酰胺的反应代表了这种条件下的第一个例子。通过质子和氘代反应物的分子间和分子内竞争性实验以及自由基抑制实验进行的研究提供了机理见解。此外，通过与 4(3 H )-喹唑啉酮的成对竞争获得了对醚类相对反应性的理解。
• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• Electrochemical models for cytochrome P-450. N-Demethylation of tertiary amides by anodic oxidation
  作者：Larry R. Hall、Reynold T. Iwamoto、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jo00271a040

  日期：1989.5