3-Phenylsulfanylpropylboronic acid | 569370-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Phenylsulfanylpropylboronic acid
• CAS: 569370-73-6
• 化学式: C₉H₁₃BO₂S
• mdl: MFCD06212470
• 分子量: 196.078
• InChiKey: JQKWIZULNXXWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylsulfanylpropylboronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到钾三氟[3-(苯基硫基)丙基]硼酸酯(1-)
  参考文献：
  名称：

  扩展有机硼化学：有机三氟硼酸钾的环氧化

  摘要：

  大多数有机硼试剂很容易被各种氧化剂氧化。在这些过程中，有价值的碳-硼键被裂解。在此贡献中检查的有机三氟硼酸盐似乎对许多常见的氧化剂具有抗性。因此，硫醚取代的烷基三氟硼酸盐可以被氧化成相应的砜，同时保留三氟硼酸盐部分。1-三氟硼代烯烃被二环氧乙烷氧化，提供空气稳定的结晶环氧乙烷基三氟硼酸盐。这些有趣的材料在结构上类似于环氧乙烷阴离子，不稳定的中间体，否则将具有巨大的合成效用。最后，首次完成了环氧三氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。所描述的化学开始在重要的新方向上扩展有机硼化学。

  DOI：

  10.1021/ja0351140
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-Phenylsulfanylpropylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展有机硼化学：有机三氟硼酸钾的环氧化

  摘要：

  大多数有机硼试剂很容易被各种氧化剂氧化。在这些过程中，有价值的碳-硼键被裂解。在此贡献中检查的有机三氟硼酸盐似乎对许多常见的氧化剂具有抗性。因此，硫醚取代的烷基三氟硼酸盐可以被氧化成相应的砜，同时保留三氟硼酸盐部分。1-三氟硼代烯烃被二环氧乙烷氧化，提供空气稳定的结晶环氧乙烷基三氟硼酸盐。这些有趣的材料在结构上类似于环氧乙烷阴离子，不稳定的中间体，否则将具有巨大的合成效用。最后，首次完成了环氧三氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。所描述的化学开始在重要的新方向上扩展有机硼化学。

  DOI：

  10.1021/ja0351140

文献信息

• Expanding Organoboron Chemistry:  Epoxidation of Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、María Ribagorda

  DOI：10.1021/ja0351140

  日期：2003.9.1

  Most organoboron reagents are highly susceptible to oxidation by a variety of oxidants. In these processes, the valuable carbon-boron bond is cleaved. The organotrifluoroborates examined in this contribution appear resistant to many common oxidants. Consequently, thioether-substituted alkyltrifluoroborates can be oxidized to the corresponding sulfones, while retaining the trifluoroborate moiety. 1

  大多数有机硼试剂很容易被各种氧化剂氧化。在这些过程中，有价值的碳-硼键被裂解。在此贡献中检查的有机三氟硼酸盐似乎对许多常见的氧化剂具有抗性。因此，硫醚取代的烷基三氟硼酸盐可以被氧化成相应的砜，同时保留三氟硼酸盐部分。1-三氟硼代烯烃被二环氧乙烷氧化，提供空气稳定的结晶环氧乙烷基三氟硼酸盐。这些有趣的材料在结构上类似于环氧乙烷阴离子，不稳定的中间体，否则将具有巨大的合成效用。最后，首次完成了环氧三氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。所描述的化学开始在重要的新方向上扩展有机硼化学。
• Gold-Catalyzed C(sp³)–C(sp²) Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenqian Du、Fen Zhao、Rongjie Yang、Zhonghua Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00755

  日期：2024.4.19

  gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura coupling reaction facilitated by ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis was developed. The cross-coupling of alkyl organometallics was first realized in the redox catalytic cycle in gold chemistry, without the use of external oxidants. This gold-catalyzed C(sp3)–C(sp2) coupling reaction allows a variety of alkyl chain and useful methyl trifluoroborates to react

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。